Strukturní analýza
MS, IČ, NMR
Hmotnostní spektrometrie
Hmotnostní spektrometrie
Hmotnostní spektrometrie
2980 cm-1
1752 cm-1 C=O
C-H
IČ/IR spektroskopie
3400 cm-1
2981 cm-1
C-H
O-H
IČ/IR spektroskopie
2937 cm-1
O-H 1758 cm-1
C=O
IČ/IR spektroskopie
3310 cm-1
C≡C-H
IČ/IR spektroskopie
Nukleární magnetická rezonance 1H
CHEMICKÝ POSUN: KVALITATIVNÍ CHARAKTERISTIKA
INTEGRÁLNÍ INTENZITA: KVANTITATIVNÍ CHARAKTERISTIKA
ŠTĚPĚNÍ/MULTIPLICITA: CHARAKTERISTIKA OKOLÍ
CHEMICKÝ POSUN: δ 2.20 ppm, 9.72 ppm
INTEGRÁLNÍ INTENZITA: 2.20 (3H), 9.72 (1H)
ŠTĚPĚNÍ/MULTIPLICITA: 2.20 (d, 3H), 9.72 (q, 1 H)
Nukleární magnetická rezonance 1H
CHEMICKÝ POSUN: δ 2.20 ppm, 9.72 ppm
INTEGRÁLNÍ INTENZITA: 2.20 (3H), 9.72 (1H)
ŠTĚPĚNÍ/MULTIPLICITA: dublet (1:1), kvartet (1:3:3:1)
Pravidlo (n+1)
Nukleární magnetická rezonance 1H
CHEMICKÝ POSUN: δ 2.20 ppm, 9.72 ppm
INTEGRÁLNÍ INTENZITA: 2.20 (3H), 9.72 (1H)
ŠTĚPĚNÍ/MULTIPLICITA: dublet (1:1), kvartet (1:3:3:1)
Pravidlo (n+1)
Nukleární magnetická rezonance 1H
Nukleární magnetická rezonance 1H – rotace kolem jednoduché vazby: methyl
Nukleární magnetická rezonance 1H - operace symetrie
7.26 ppm (s)
2.13 ppm (s)
2.37 ppm (s)
rotace: šestičetná osa
zrcadlení
zrcadlení: rovina Br-C-Cl
rotace: dvojčetná osa
zrcadlení
Nukleární magnetická rezonance 1H – typické signály: ethyl
triplet a kvartet v poměru 3:2 bývá často ethyl
2H 3H1H
Nukleární magnetická rezonance 1H – typické signály: isopropyl
dublet a septet v poměru 6:1 bývá často isopropyl
1H
6H
Nukleární magnetická rezonance 1H – typické signály: terc-butyl
2H2H 9H
singlet odpovídající 9 vodíkům může být terc-butyl
(rotace kolem jednoduchých vazeb způsobí, že je všech 9 vodíků ekvivalentních)
Nukleární magnetická rezonance 1H, 13C
2 překryté signály
(celkem 4 mezi 120 a 140 ppm)
štěpení je potlačeno;
intenzitu neuvažujeme
π-systémy: štěpení přes více vazeb
→ složité multiplety
5H
3H
Nukleární magnetická rezonance 1H, 13C
2H
3H
3H
Nukleární magnetická rezonance 1H, 13C
Nukleární magnetická rezonance 1H, 13C
Odhadněte chemické posuny ve vodíkovém spektru
Nukleární magnetická rezonance 1H, 13C
Odhadněte chemické posuny v uhlíkovém spektru
Nukleární magnetická rezonance 1H, 13C, IČ, MS
Navrhněte strukturu:
s, 1H
q, 2H
t, 3H
m/z: 74.04 (100.0 %), 75.04 (3.4 %)
Nukleární magnetická rezonance 1H, 13C, IČ, MS
Navrhněte strukturu:
Nukleární magnetická rezonance 1H, 13C, IČ, MS
Navrhněte strukturu:
d, 2H d, 2H s, 3H
2 signály
Nukleární magnetická rezonance 1H, 13C, IČ, MS
Navrhněte strukturu:
m/z: 137,05 (100,0 %), 138,05 (7,7 %)