ELEKTROFILNÍ AROMATICKÁ SUBSTITUCE
MECHANISMUS SEAr
ELEKTROFILY
ELEKTROFILY
ELEKTROFILY
ELEKTROFILY
REGIOSELEKTIVITA SEAr U SUBSTITUOVANÝCH BENZENŮ
REGIOSELEKTIVITA SEAr U SUBSTITUOVANÝCH BENZENŮ
DONORNÍ SKUPINY
REGIOSELEKTIVITA SEAr U SUBSTITUOVANÝCH BENZENŮ
AKCEOPTORNÍ SKUPINY
REGIOSELEKTIVITA SEAr U SUBSTITUOVANÝCH BENZENŮ
VÍCE SUBSTITUENTŮ
Kam bude útočit elektrofil?
efekt donoru je výraznější
NUKLEOFILNÍ AROMATICKÁ SUBSTITUCE
SN1Ar
Sandmeyerova reakce (radikálový mechanismus):
zdrojem nukleofilu jsou meďné (Cu+I)soli.
Na podobu produktů to nemá vliv: s CuBr zavádíme
bromid, s CuCN zavádíme kyanid,…
SN2Ar
Mechanismus Adičně-Eliminační
SN2Ar
Mechanismus Adičně-Eliminační
SN2Ar
Mechanismus Adičně-Eliminační
• vyžaduje přítomnost akceptorních skupin v ortho nebo para poloze (vůči odstupující
skupině), nejlépe v obou
• vyžaduje přítomnost odstupující skupiny
Větší rychlost?
Benzynový mechanismus
Mechanismus Eliminačně-Adiční
Regioselektivita reakce:
Benzynový mechanismus
Mechanismus Eliminačně-Adiční
Regioselektivita reakce, akceptorní skupina: