Skupiny, které indukčním efektem odčerpávají elektronovou hustotu (indukční akceptory), bývají
také označovány jako −I, nebo se říká, že působí −I efektem. Příkladem jsou:
–NR3+, –NO2, –CN, –CHO, –F, –Cl, –Br, –I, –OH, –OR, –NH2,…
Skupiny, které indukčním efektem dodávají elektronovou hustotu (indukční donory), bývají také
označovány jako +I, nebo se říká, že působí +I efektem. Příkladem jsou:
zejména alkylové skupiny, tj. –CH3, –C2H5, atd.
Jako referentní substituent je brán vodík (−H). Ten nepůsobí ani +I ani −I efektem.
Příkladem mezomerních akceptorů (−M) jsou:
Příkladem mezomerních donorů (+M) jsou:
Při poskytnutí elektronového páru nesmíme překročit oktet na uhlíku (maximálně čtyři vazby). Toho
se nemusíme obávat, je-li v sousedství donoru kation (prázdný p-orbital):
Je-li v sousedství π-vazba, musíme její elektrony odsunout a vytvořit volný elektronový pár na α-
uhlíku:
nebo můžeme π-elektrony přesunout na konjugovanou akceptorní skupinu, popřípadě ke
konjugovanému kationtu (prázdnému p-orbitalu):
Indukční a mezomerní efekt působí zároveň. Mezomerní efekt je zpravidla silnější.
Porovnejte velikosti parciálního kladného náboje na vyznačených atomech uhlíku. Své
odpovědi zdůvodněte.
Napište rezonanční struktury:
DBU se často používá jako báze (akceptor H+). Který ze dvou dusíků se bude spíše protonovat a
proč? Odpoveď zdůvodněte pomocí rezonančních struktur. (Delokalizace náboje má stabilizační
efekt.)
Určete, který z dvojice karbokationtů bude stabilnější. Svoji odpověď zdůvodněte. (Kationty
jsou stabilizovány donorními skupinami. Delokalizace náboje má stabilizační efekt.)
Konjugace je zprostředkována překryvem sousedních p-orbitalů. K tomuto překryvu však dojde
pouze tehdy, jsou-li orbitaly orientované paralelně. Jelikož konjugace umožňuje delokalizaci πelektronů
(což je pro molekulu energeticky výhodné), snaží se molekuly obvykle zaujmout takové
prostorové uspořádání (tzv. konformaci), které konjugaci umožňuje. Proto je pro hexatrien
nejvýhodnější planární (rovinná) konformace:
Pokud bychom toto prostorové uspořádání přerušili, například rotací kolem jednoduché vazby,
nebudou již všechny dvojné vazby v rovině, a tudíž ani v konjugaci. Takovýto proces je tím pádem pro
molekulu nežádoucí a ilustrací toho je například fakt, že zmíněná rotace vazby vyžaduje energii asi 30
kJ mol−1. K rotaci jednoduché vazby v nekonjugovaném systému stačí cca 3 kJ mol−1.
Z výše uvedeného také vyplývá, že aby mohly mezomerní donory (jako je třeba alkoxy skupina)
poskytnout svůj volný elektronový pár, musí tento být také v p-orbitalu, který je paralelní s πsystémem.
Pak je možný například znázorněný přesun elektronů:
Toto bude důležité, při určování hybridizace…