Porovnejte velikosti parciálního kladného náboje na vyznačených atomech uhlíku. Své
odpovědi zdůvodněte.
U aldehydu je kladný náboj v rezonanční struktuře kompenzován +I efektem jedné methylové
skupiny. U ketonu tento náboj stejným způsobem kompenzují dvě methylové skupiny. Na
karbonylovém uhlíku aldehydu tedy bude větší parciální kladný náboj.
U esteru a amidu jdou proti sobě mezomerní a indukční efekt. Esterový kyslík a amidický dusík −I
efektem zvětšují kladný náboj na karbonylovém uhlíku. Mezomerním efektem (+M) však kladný náboj
významně kompenzují tím, že poskytnou svůj volný elektronový pár a náboj se přesune
z karbonylového uhlíku na kyslík resp. dusík. Mezomerní efekt je silnější než indukční efekt a
estery a amidy mají proto obecně měnší δ+ na karbonylovém uhlíku než aldehydy a ketony. Dusík
poskytuje volný elektronový pár ochotněji než kyslík díky nižší elektronegativitě.
Parciální kladný náboj se tedy zmenšuje v pořadí: aldehyd > keton > ester > amid.
Napište rezonanční struktury:
Vzniká-li při postupném přesunování elektronů struktura, o které lze předpokládat, že bude mít
vysokou energii (typicky částice s mnoha náboji), je vhodnější v jednom kroku provést více přesunů
najednou a vyvarovat se tvorby této nestabilní struktury:
I z výše uvedených důvodů nedává příliš smysl tato rezonanční struktura:
Můžeme tedy konstatovat: Rezonanční struktury, jejichž energie je příliš vysoká, jsou
nepravděpodobné, nepřispívají tedy k výslednému hybridu, a proto nemají smysl.
Pokud bychom nepotřebovali znát všechny možné rezonanční struktury, ale pouze ty, popisující
možnost delokalizace elektronů/náboje na akceptorní skupiny, můžeme opět provést několik přesunů
elektronů najednou:
Příkladem takového několikanásobného přesunu elektronů je následující push-pull systém. Jistě si
každý dokáže za jednotlivými šipkami představit příslušné rezonanční struktury:
DBU se často používá jako báze (akceptor H+). Který ze dvou dusíků se bude spíše protonovat a
proč? Odpověď zdůvodněte pomocí rezonančních struktur.
Pouze takto protonovaná báze DBU umožňuje delokalizaci náboje, což má stabilizační efekt. Označený
dusík se tedy bude protonovat přednostně.