Určete, zda na vyznačených místech bude molekula reagovat s elektrofilem (E) nebo
nukleofilem (Nu):
Určete, zda na vyznačených místech bude δ+ nebo δ-:
Vysvětlete, proč hlavním produktem bromace trifluormethylbenzenu je produkt s bromem
v poloze meta a produkty s bromem v polohách ortho a para nevznikají (nebo jsou pouze
minoritní). Reakce probíhá přes kationický meziprodukt:
Naváže-li se brom do poloh ortho nebo para, dostaneme karbokation na uhlík, který nese silně
(indukčně) akceptorní –CF3 skupinu. Takový intermediát (= meziprodukt) je pak značně nestabilní.
Naváže-li se však brom do polohy meta, nejsme schopni karbokation dostat do takové blízkosti
k akceptorní skupině. Popsat tento meziprodukt jako stabilní by asi nebylo příliš vhodné (stále se
jedná o karbokation na systému s akceptorní skupinou), řekněme spíše, že není tak nestabilní, a
proto produkt vzniká z tohoto intermediátu: tedy s bromem v poloze meta.
Ve dvojicích vyberte stabilnější ion a svoji odpověď zdůvodněte:
Oba kationty je možné stejně delokalizovat na πsystém.
Methoxy-skupina je v obou případech
stejně (hodně) vzdálena a není v konjugaci, tudíž
stabilitu neovlivňuje. Horní kation je však
terciární – substituován třemi alkyly, což jsou
indukční donory – je tedy stabilnější.
Dolní anion je stabilnější, jelikož je možné náboj
delokalizovat na akceptorní skupinu v para
poloze (viz níže)