Řešený úkol 1: Překreslete uvedenou molekulu do Fischerovy projekce.
Řešený úkol 2: V jakém stereochemickém vztahu je (2S,6S)-heptan-2,6-diol a (2R,6R)-heptan-2,6-
diol?
Jedná se o zrcadlové obrazy, které jsou neztotožnitelné. Odpověď tedy zní: enantiomery.
(Konfigurace na všech centrech chirality jsou opačné a v molekule není rovina symetrie)
Řešený úkol 3: Nakreslete zrcadlový obraz uvedené molekuly. Jaký je jeho vztah k předloze?
Níže uvedený obrázek ukazuje, že zrcadlový obraz je po otočení o 180° totožný se svou předlohou.
Tato látka jako celek není chirální, jedná se o meso-sloučeninu. Povšimněte si, že v meso-sloučenině
nalezneme (na rozdíl od jejích chirálních stereoizomerů) rovinu symetrie.
Řešený úkol 4: V jakém stereochemickém vztahu je (2S,6S)-heptan-2,6-diol a meso-heptan-2,6-diol?
Jedná se o stereoizomery, které nejsou enantiomery; nejsou to zrcadlové obrazy. Odpověď je:
diastereomery.
Úkol 5: Odpovězte na otázky a odpovědi zdůvodněte:
 Jsou meso-sloučeniny opticky aktivní?
 Je racemát opticky aktivní?
Úkol 6: Kde je to možné, určete absolutní konfiguraci:
Úkol 7: V jakém vztahu jsou následující dvojice?
Úkol 8: Vedle Fischerovy projekce a klínkových vzorců se ještě běžně setkáme s Newmanovou
projekcí nebo perspektivními vzorci. Newmanova projekce zobrazuje dva na sebe navázané uhlíky
tak, jak je ukázáno na obrázku (v řádku je tatáž molekula zapsaná různými vzorci). Kde je to možné,
určete absolutní konfiguraci (konfigurace musí pochopitelně v řádku vyjít vždy stejně – nezávisle na vzorci, který
jsme použili. Pokuste se však určit R/S na každém vzorci zvlášť: každý vyžaduje trochu jiný pohled. Natrénujte si přepis
molekuly z jednoho vzorce do druhého):
Kolem jednoduché vazby lze rotovat. U dvojné vazby toto neplatí. Kvůli π-vazbě je rotace
znemožněna (překryvem p-atomových orbitalů vzniká vazebný molekulový orbital, který je na
obrázku vpravo).
Úkol 9: Určete konfiguraci uvedených (hypotetických) molekul:
Praktický (řešený) příklad: Popište způsob rezoluce (rozdělení) enantiomerů (±)-1-fenylethan-1aminu.
Jako rezoluční činidlo použijte kyselinu (S)-jablečnou. Kyselina (S)-jablečná vypadá takto:
a racemát 1-fenylethan-1-aminu je tvořen rovným zastoupením obou enantiomerů:
Aminy s kyselinami tvoří soli:
Získáme tak směs dvou solí, které ovšem nejsou enantiomery, ale diastereomery (RS a SS). Mají proto
odlišné fyzikální vlastnosti, jako je například rozpustnost. Toho využijeme k jejich rozdělení:
diastereomer s vyšší rozpustností zůstane při rekrystalizaci v roztoku, naopak druhý se vyloučí jako
sraženina. Filtrací oddělíme sraženinu. Sůl, která zůstala v roztoku, můžeme izolovat odpařením
rozpouštědla. Volný amin získáme reakcí například s NaOH.