Během nukleofilní adice na karbonylovou skupinu přistupuje nukleofil shora nebo zdola pod tzv.
Bürgiho-Dunitzovým úhlem, jehož hodnota je přibližně 107°. Obrázek nám ukazuje tuto situaci.
(Reakce zahrnuje interakci HOMO nukleofilu a LUMO karbonylové skupiny)
Ve výše uvedené reakci je prvním krokem nukleofilní adice a druhým krokem tzv. zpracování. Při
zpracování použijeme zdroj protonu, abychom z alkoxidu získali alkohol. Zdroj H+ může být různý, a
proto se lze setkat s celou řadou zápisů:
 H+
 H2O
 H+/H2O
 H3O+
 HCl
 HCl, H2O
 1M HCl
 NH4Cl (aq.) apod.
Celá reakce včetně zpracování je pak zapsána takto:
Čísla nám říkají, že nejprve (1.) přidáme CH3Li a poté (2.) směs zpracujeme.
Někdy se však zpracovávací krok předpokládá automaticky a ani se do rovnice nezapisuje:
Redukční činidla LiAlH4 a NaBH4 se výrazně liší svojí reaktivitou
Napište mechanismus tvorby produktů uvedených reakcí. U reakcí označených puntíkem se
pokuste odhadnout, na kterou stranu bude posunuta rovnováha. Přiřaďte k jednotlivým
produktům tato obecná označení: hydrát (2×), hemiacetal, hemiacetal–laktol, kyanhydrin, acetal,
enamin, imin, alkohol.
Napište strukturu produktů, označte, který z nich je kinetický a který termodynamický:
Napište mechanismus vzniku uvedeného produktu. Vysvětlete, proč vzniká právě tento
produkt.
Připravit amid následujícím způsobem nelze. Vysvětlete proč. (Jaký typ látek reaguje? Jaká reakce
může konkurovat reakci elektrofil–nukleofil? Co to má za důsledek pro tuto reakci?)
Nejen elektronový efekt substituentů (donor vs. akceptor) na karbonylové skupině může mít
vliv na to, kam bude posunuta rovnováha hydratace. Vysvětlete, proč je rovnováha druhé
reakce posunuta vpravo. (Jaká je hybridizace karbonylového uhlíku? Jaký vazebný úhel ideálně
přísluší této hybridizaci? Jaké jsou vazebné úhly v hydrátu?)
Napište produkty reakcí. U reakcí označených puntíkem napište mechanismus: