C2022 – Organická chemie I - seminář
Ondřej Hylse (A8/316)
hylse@mail.muni.cz
C2022/06: Po 12:00–13:50 A8-309
C2022/07: St 10:00–11:50 A8-309
Požadavky k ukončení (zápočet):
• docházka (povolené 2 omluvené absence)
• zápočtový test (lze nahradit ziskem ≥50 % bodů z průběžných testů na
přednášce)
Znázorňování organických molekul
Znázorňování organických molekul
Názvosloví
Uhlovodíky a jejich deriváty se substituenty
vyjádřenými předponou
3-methylhexan
Kmen charakterizuje základní strukturu: hlavní řetězec
U sloučenin se substituenty vyjádřenými předponou
hlavní řetězec = nejdelší řetězec
Identifikace substituentů: 1 substituent = methyl
(methan → stažený název: methyl)
Určení lokantů: očíslování hlavního řetězce tak, aby
lokant (součet lokantů) byl co nejnižší
Vytvoření názvu:
lokant-násobící předponapředponakmen
opakovat dle potřeby bez mezery
Názvosloví
Kmen charakterizuje základní strukturu: hlavní řetězec
U sloučenin se substituenty vyjádřenými předponou
hlavní řetězec = nejdelší řetězec
Identifikace substituentů: 2× methyl, ethyl
Určení lokantů: očíslování hlavního řetězce tak, aby
lokant (součet lokantů) byl co nejnižší
Vytvoření názvu:
4-ethyl-2,2-dimethylheptan
oddělovat čárkou
oddělovat spojovníkem
řazení předpon dle abecedy;
nehledí se na lokanty ani na násobící
předpony (methyl vs. ethyl)
POZOR U SUBSTITUENTŮ, KTERÉ
JSOU DÁLE SUBSTITUOVANÉ (SLOŽENÉ)
lokant-násobící předponapředponakmen
opakovat dle potřeby bez mezery
Názvosloví
Kmen charakterizuje základní strukturu: hlavní řetězec
U sloučenin se substituenty vyjádřenými předponou
hlavní řetězec = nejdelší řetězec
Identifikace substituentů: methyl, nitro
Určení lokantů: očíslování hlavního řetězce tak, aby
lokant (součet lokantů) byl co nejnižší
Vytvoření názvu:
2,3-dimethyl-4-nitrohexan řazení předpon dle abecedy;
nehledí se na lokanty ani na násobící
předpony (methyl vs. nitro)
POZOR U SUBSTITUENTŮ, KTERÉ
JSOU DÁLE SUBSTITUOVANÉ (SLOŽENÉ)
lokant-násobící předponapředponakmen
Názvosloví
3-ethyl-4-methylhexan
V poloze 6 je složený substituent:
Uhlíku, přes který je navázán, přiřadíme
nejnižší možný lokant a číslujeme složený
substituent podle pravidel, která známe pro
volbu lokantů
6-(3-methylbutyl)undekan složený substituent dáváme do závorky
pokud je navázán v poloze 1,
netřeba uvádět lokant
Názvosloví
je-li víc možností, jak získat nejnižší součet
lokantů, zvolí se takové očíslování, kde má
substituent, který je dříve v abecedě, nižší
lokant (3-ethyl-4-methyl vs. 4-ethyl-3-methyl)
5-(2,3-dijodpropyl)-4-ethylnonan
Předpony řadíme dle abecedy
POZOR: u složených substiuentů se z
praktických důvodů jako počáteční písmeno
bere skutečné první písmeno jeho názvu, zde
„d“ … dijodpropyl
řazení předpon dle abecedy;
nehledí se na lokanty ani na násobící
předpony
POZOR U SUBSTITUENTŮ, KTERÉ
JSOU DÁLE SUBSTITUOVANÉ (SLOŽENÉ)
lokant-násobící předponapředponakmen
Názvosloví
Názvosloví
Me methyl
Et ethyl
Pr propyl n-Pr normální propyl = lineární
i-Pr isopropyl
Bu butyl n-Bu normální butyl
s-Bu sekundární butyl
t-Bu terciární butyl
Ph fenyl
Bn benzyl
Názvosloví
1-ethyl-3-methoxycyklohexan
předpona „cyklo“
1-chlor-2-methylcyklooktan
1-butyl-3-isopropylcykloheptan
1-butyl-3-(1-methylethyl)cykloheptan
Názvosloví
7-(3,4-dimethylpentan-2-yl)-8-ethyl-4-methyltetradekan
8-ethyl-4-methyl-7-(1,2,3-trimethylbutyl)tetradekan
více způsobů volby hlavního
řetězce u složených substituentů;
oba jsou povolené
Najdeme nejdelší řetězec složeného substituentu.
Ten očíslujeme tak, aby lokant uhlíku, kde je
složený substituent navázán, byl co nejnižší.
Uhlíku, přes který je složený substituent navázán,
přiřadíme lokant 1 bez ohledu na délku
číslovaného řetězce.
Názvosloví
7-(3,4-dimethylpentan-2-yl)-8-ethyl-4-methyltetradekan
8-ethyl-4-methyl-7-(1,2,3-trimethylbutyl)tetradekan
více způsobů volby hlavního
řetězce u složených substituentů;
oba jsou povolené
Je-li složený substituent navázán jiným uhlíkem
než číslem 1, pak je třeba uvést lokant před
příponu „yl“ a píše se úplný název substituentu,
zde „pentan-2-yl“ nikoliv „pent-2-yl“.
Při číslování složeného substituentu „od jedničky“
není třeba psát lokant před příponu „yl“. Proto se
používá stažený název substituentu, zde „butyl“
nikoliv „butanyl“
Názvosloví
5,6-bis(butan-2-yl)dekan
5,6-bis(1-methylpropyl)dekan
násobící předpona pro složené substituenty
5,6-di-sek-butyldekan
semisystematický název; není to složený substituent,
proto násobicí předpona „di“ a nikoliv „bis“.
Názvosloví
Nenasycené uhlovodíky a jejich deriváty
Nenasycenost – Vyjadřuje se na konci názvu odpovídající příponou (en/yn)
Kmen charakterizuje základní strukturu: hlavní řetězec
U nenasycených uhlovodíků hlavní řetězec = řetězec s
nejvyšším počtem násobných vazeb (při maximální délce)
Identifikace substituentů: 2 × methyl
Určení lokantů: očíslování hlavního řetězce tak, aby
lokant (součet lokantů) označující polohu násobné
vazby byl co nejnižší (při nejnižším součtu lokantů skupin vyjádřených
předponou)
(E)-5,5-dimethylhept-2-en
lokant píšeme bezprostředně před tu část názvu, kterou popisuje
lokant-násobící předponapředponakmen-lokant-násobící předponapřípona
Názvosloví
(E)-4-methylhex-3-en-1-yn
(Z)-4-ethyl-3-methylhept-2-en-5-yn
(2Z,4E)-hepta-2,4-dien
lokant píšeme bezprostředně před tu část názvu, kterou popisuje
co nejnižší součet lokantů
násobných vazeb
Je-li více možností jak získat nejnižší
součet lokantů, zvolí se ta, kde má
dvojná vazba nižší lokant.
lokant-násobící předponapředponakmen-lokant-násobící předponapřípona
Názvosloví
(E)-2-propylpenta-1,3-dien
(2E,6E)-5-ethenylnona-2,6-dien
(2E,6E)-5-vinylnona-2,6-dien
hlavní řetězec: maximální počet
násobných vazeb; nemusí být nejdelší
hlavní řetězec: při rovnosti počtu násobných
vazeb v řetězcích je hlavní ten, který je delší
(3E,6E)-5-(but-1-ynyl)nona-3,6-dien
hlavní řetězec: maximum násobných vazeb; je-li více takových
řetězců, vybereme ten delší. Pokud nerozhodne ani délka,
vybereme ten, kde je více dvojných vazeb
Názvosloví
4-methylidencyklohex-1-en
přípona –yliden pro dvojvazné substituenty
Názvosloví
Uhlovodíky a jejich deriváty s hlavní skupinou
Hlavní skupina – charakteristická skupina s nejvyšší prioritou. Vyjadřuje se
na konci názvu odpovídající příponou
Kmen charakterizuje základní strukturu: hlavní řetězec
U sloučenin s hlavní skupinou hlavní řetězec = řetězec s
nejvyšším počtem hlavních skupin (při maximálním počtu
násobných vazeb a maximální délce)
Identifikace substituentů: ethyl, methyl
Určení lokantů: očíslování hlavního řetězce tak, aby
lokant (součet lokantů) označující polohu hlavní
skupiny byl co nejnižší (při nejnižším součtu lokantů násobných vazeb
a/nebo skupin vyjádřených předponou)
lokant píšeme bezprostředně před tu část názvu, kterou popisuje
2-ethyl-4-methylhexan-1-ol
lokant-násobící předponapředponakmen-lokant-násobící předponapřípona
Názvosloví
Klarithromycin
(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11S,12R,13S,14S)-6-{[(2S,3R,4S,6R)-4(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}
-14ethyl-12,13-dihydroxy-4-{[(2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy
-4methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy}-7
-methoxy-
3,5,7,9,11,13-hexamethyl -1-oxacyklotetradekan-2,10-dion
methyl-4-hydroxy-3-oxobutanoát
methyl-3-hydroxy-2-oxopropan-1-karboxylát
methylester kys. 4-hydroxy-3-oxobutanové
3-fluor-5-oxocyklohexankarbaldehyd
(Z)-3-brom-3-(3-nitrofenyl)prop-2-en-1-ová kys.
Názvosloví
Názvosloví
funkční skupinový název u aminů, etherů a sulfidů
propan-1-amin
propylamin
N-ethylethan-1-amin
diethylamin
ethyl(diisopropyl)amin
ethoxyethan
diethylether
dimethylsulfid
Názvosloví
Hlavní řetezec:
• maximální počet hlavních skupin (vyjádřených příponou)
• maximální počet násobných vazeb
(je-li více možností, pak je hlavní řetězec ten, který má maximální počet dvojných
vazeb)
• maximální délka
priorita
Číslování:
• stanovené číslování (viz dále)
• nejnižší součet lokantů hlavních skupin (vyjádřené příponou)
• nejnižší součet lokantů násobných vazeb
(je-li více možností, dáme nižší lokanty dvojným vazbám)
• nejnižší součet lokantů skupin vyjádřených předponou
priorita
Dodržujeme všechna pravidla dle klesajících priorit, následuje příklad:
Názvosloví
Hlavní skupina: amid
Dále číslujeme směrem k násobné vazbě, protože nižší lokant u násobné vazby má
vyšší prioritu než u skupin vyjádřených předponou.
6,6-dimethylcyklohex-2-en-1-karboxamid
Číslelný součet lokantů zde nehraje roli, protože pravidla o číslování nám neumožňují lokanty rozmístit jinak.
Názvosloví
Hlavní skupina: aldehyd
Násobné vazby nejsou přítomny, a zbývají pouze skupiny vyjádřené (v této molekule)
předponou. Číslujeme tedy tak, abychom dosáhly nejmenšího součtu lokantů (3, 3, 4, 5
vs. 3, 4, 5, 5)
3,3-diflour-5-oxo-4-sulfanylcyklohexan-1-karbaldehyd
U skupin vyjádřených předponou se nehledí na jejich priority. Zajímá nás pouze nejnžší součet lokantů.
Sloučeniny se stanoveným číslováním
SPIRANOVÉ (SPIROCYKLICKÉ) SLOUČENINY
spojení dvou kruhů je zprostředkováno pouze jedním atomem,
který je společný oběma kruhům, tzv. spiroatomem
číslování:
od prvního nespolečného atomu na menším kruhu přes menší kruh
směrem k spiroatomu a přes větší kruh tak, aby:
součet lokantů hlavní skupiny byl co nejnižší a/nebo
součet lokantů násobných vazeb byl co nejnižší a/nebo
součet lokantů předponou vyjádřených substituentů byl co nejnižší
Názvosloví
2,7-dimethylspiro[4.5]dekan
jedná se o spirocyklus
počet atomů připojených ke spiroatomu v
menším kruhu a počet atomů připojených
ke spiroatomu ve větším kruhu;
oddělujeme tečkou
zapisujeme tedy ve vzestupném pořadí
základní uhlovodík
je určen celkovým
počtem uhlíků ve
spirocyklu
(10 → dekan)
SPIRANOVÉ (SPIROCYKLICKÉ) SLOUČENINY
Názvosloví
(Z)-12-aminospiro[4.7]dodec-3-en-2,6-diol
spiro[4.5]dec-7-en-1-karboxylová kyselina
2-oxospiro[3.6]deka-6,8-dien-5-karbonitril
SPIRANOVÉ (SPIROCYKLICKÉ) SLOUČENINY
Názvosloví
• stanovené číslování
• hlavní skupina
• násobné vazby
Stanovené číslování: musíme začít číslovat první
nespolečný atom menšího kruhu. Začneme tak, aby
hlavní skupina měla co nejnižší možný lokant. Hlavní
skupina má přednost před násobnou vazbou. Po
průchodu spiroatomem můžeme zvolit směr číslování.
BICYKLICKÉ SLOUČENINY
dva kruhy mají společné dva nebo více uhlíkových atomů
dva společné atomy čtyři společné atomy
číslování:
od jednoho z vrcholů přes nejdelší můstek směrem k druhému vrcholu;
pokračujeme po druhém nejdelším můstku zpět k prvnímu vrcholu;
nakonec číslujeme nejkratší můstek (pokud je) tak, aby:
součet lokantů hlavní skupiny byl co nejnižší nebo
součet lokantů násobných vazeb byl co nejnižší nebo
součet lokantů předponou vyjádřených substituentů byl co nejnižší
Názvosloví
2,4-dimethylbicyklo[4.4.0]dekan
jedná se o bicyklus
počet atomů v můstcích od nejdelšího
k nejkratšímu; oddělujeme tečkou
zapisujeme tedy v sestupném pořadí
základní uhlovodík
je určen celkovým
počtem uhlíků v
bicyklu
(10 → dekan)
BICYKLICKÉ SLOUČENINY
Názvosloví
8-ethoxybicyklo[4.3.0]non-3-en-7-amin
3-isopropylbicyklo[5.3.2]dodec-5-yn-8-on
bicyklo[1.1.1]pentan
BICYKLICKÉ SLOUČENINY
Názvosloví
Stanovené číslování: musíme začít číslovat nejdelší
můstek. Začneme na tom vrcholu, který nám umožní po
očíslování nejdelšího můstku pokračovat na kratším
tak, že hlavní skupina má nejnižší možný lokant.
Hlavní skupina má přednost před násobnou
vazbou.
Názvosloví
methylbenzen
toluen
1,2-dimethylbenzen
o-xylen (ortho)
1,3-dimethylbenzen
m-xylen (meta)
1,4-dimethylbenzen
p-xylen (para)
AROMATICKÉ SLOUČENINY
Názvosloví
benzenamin, fenylamin
anilin
2-nitrobenzen-1-amin
2-nitroanilin
fenol
methoxybenzen
anisol
N,N-dimethylanilin
3-nitrofenol
2-chlorfenol
Názvosloví
naftalen
anthracen
fenanthren
stanovené číslování
bifenyl
Názvosloví
isopropylbenzen
(1-methylethyl)benzen
(propan-2-yl)benzen
kumen
1,3,5-trimethylbenzen
mesitylen
vinylbenzen
ethenylbenzen
styren
Názvosloví
2,3-difenylbuten
2-benzylnaftalen