STEREOCHEMIE > > •Typy vzorců •Následující vzorec v Newmanově projekci přepište • do Fischerovy projekce • •Typy vzorců •Molekulu cyklohexanu překreslete do Newmanovy projekce •(2S)-2-brompropanal •Vytvořte systematický název uvedené sloučeniny • •U následující sloučeniny identifikujte centra chirality a určete na nich absolutní konfiguraci •Správně zakreslená Fischerova projekce > • •Označte centra chirality a určete na nich absolutní konfiguraci •1 •2 •3 •4 •S •1 •2 •3 •4 •S •1 •2 •3 •4 •R • •Najděte v molekule centra chirality a určete na nich absolutní konfiguraci a sloučeninu pojmenujte • •S •S •(2S,3S)-3-brom-2-(N,N-dimethylamino)-2-fenyl-4-oxobutanová kyselina •Molekulu překreslete do Fischerovy projekce a určete absolutní konfiguraci na centrech chirality •R •S •(2S,3R)-fenyl-3-methoxy-3-methyl-5-oxo-2-vinylhexanoát •1 •2 •3 •4 •1 •2 •3 •4 •Označte * centra chirality a určete na nich absolutní konfiguraci • •Na vyznačených centrech chirality určete absolutní konfiguraci •stejné »Geometrické izomery •cis •trans •cis •trans •trans •cis •trans •E- •Z- Nakreslete vzorce následujících sloučenin včetně znázornění prostorového uspořádání •(2S,3E)-1-(N-fenylamino)-5,5-diethoxyhex-3-en-2-ol •(5R,3Z)-4-brom-3-cyklopentyl-5-methylhept-3-en-2,6-dion •Která ze sloučenin není meso - sloučeninou •není meso •není meso •Která ze sloučenin nebude opticky aktivní •Opticky aktivní není d •Nakreslete možné stereoizomery uvedených sloučenin. U každé z nich označte, zda otáčí rovinu polarizovaného světla či nikoli. • •otáčí •neotáčí •diastereomery •enantiomery •otáčí všechny •neotáčí •Efedrin (A) se používá jako lék, která z uvedených projekcí odpovídá Fischerově projekci látky (A). Vytvořte systematický název efedrinu včetně určení absolutní konfigurace na centrech chirality. • • Vzorce F a G •(1R,2R)-1-fenyl-2-(N-methylamino)propanol • •Určete, jaký je mezi uvedenými sloučeninami vzájemný stereochemický vztah •1. diastereomery •2. stejné (meso-) •3. konformace téže látky • •4. diastereomery • geometrické izomery •Určete, jaký je mezi uvedenými sloučeninami vzájemný stereochemický vztah •diastereomery •enantiomery •konstituční izomery • •Určete, jaký je mezi uvedenými sloučeninami vzájemný stereochemický vztah > » •Určete, který ze dvou možných geometrických izomerů • 1,2-dimethylcyklohexanu je termodynamicky stabilnější? •Může zaujmout konformaci, v níž je •diekvatoriální pozice obou objemných •substituentů • (1R,2R,3S)-3-terc-butyl-2-ethyl-1-methylcyklohexanol •Níže uvedenou sloučeninu nakreslete v její nejstabilnější konformaci •Nakreslete nejstabilnější konformaci uvedených sloučenin > Klein 4.33 •trans- dekalin je stabilnější – pouze 2 gauche interakce (cis má 3) •Určete, který ze dvou možných geometrických izomerů dekalinu je termodynamicky stabilnější? •achirální, rovina symetrie •achirální, rovina symetrie •Určete, který z izomerů dimethylcyklohexanu je chirální? 1,4-dimethylcyklohexan •achirální, rovina symetrie •chirální •Určete, který z izomerů dimethylcyklohexanu je chirální? 1,3-dimethylcyklohexan •chirální •Určete, který z izomerů dimethylcyklohexanu je chirální? 1,2-dimethylcyklohexan •chirální ALE POZOR! •Určete, který z izomerů dimethylcyklohexanu je chirální? 1,2-dimethylcyklohexan •za normální teploty je není možné separovat • a jedná se o konformace téže látky