Řešený úkol 1: Překreslete uvedenou molekulu do Fischerovy projekce.
Řešený úkol 2: V jakém stereochemickém vztahu je (2S,6S)-heptan-2,6-diol a (2R,6R)-heptan-2,6-diol?
Jedná se o zrcadlové obrazy, které jsou neztotožnitelné. Odpověď tedy zní: enantiomery. (Konfigurace na
všech centrech chirality jsou opačné a v molekule není rovina symetrie)
Řešený úkol 3: Nakreslete zrcadlový obraz uvedené molekuly. Jaký je jeho vztah k předloze?
Níže uvedený obrázek ukazuje, že zrcadlový obraz je po otočení o 180° totožný se svou předlohou. Tato
látka jako celek není chirální, jedná se o meso-sloučeninu. Povšimněte si, že v meso-sloučenině nalezneme
(na rozdíl od jejích chirálních stereoizomerů) rovinu symetrie.
Řešený úkol 4: V jakém stereochemickém vztahu je (2S,6S)-heptan-2,6-diol a meso-heptan-2,6-diol?
Jedná se o stereoizomery, které nejsou enantiomery; nejsou to zrcadlové obrazy. Odpověď je:
diastereomery.
Úkol 5: Odpovězte na otázky a odpovědi zdůvodněte:
 Jsou meso-sloučeniny opticky aktivní?
 Je racemát opticky aktivní?
Úkol 6: Kde je to možné, určete absolutní konfiguraci:
Úkol 7: V jakém vztahu jsou následující dvojice?
Úkol 8: Vedle Fischerovy projekce a klínkových vzorců se ještě běžně setkáme s Newmanovou projekcí
nebo perspektivními vzorci. Newmanova projekce zobrazuje dva na sebe navázané uhlíky tak, jak je
ukázáno na obrázku (v řádku je tatáž molekula zapsaná různými vzorci). Kde je to možné, určete absolutní
konfiguraci (konfigurace musí pochopitelně v řádku vyjít vždy stejně – nezávisle na vzorci, který jsme použili. Pokuste se však
určit R/S na každém vzorci zvlášť: každý vyžaduje trochu jiný pohled. Natrénujte si přepis molekuly z jednoho vzorce do
druhého):
Kolem jednoduché vazby lze rotovat. U dvojné vazby toto neplatí. Kvůli π-vazbě je rotace znemožněna
(překryvem p-atomových orbitalů vzniká vazebný molekulový orbital, který je na obrázku vpravo).
Úkol 9: Určete konfiguraci uvedených (hypotetických) molekul:
Praktický (řešený) příklad: Popište způsob rezoluce (rozdělení) enantiomerů (±)-1-fenylethan-1-aminu.
Jako rezoluční činidlo použijte kyselinu (S)-jablečnou. Kyselina (S)-jablečná vypadá takto:
a racemát 1-fenylethan-1-aminu je tvořen rovným zastoupením obou enantiomerů:
Aminy s kyselinami tvoří soli:
Získáme tak směs dvou solí, které ovšem nejsou enantiomery, ale diastereomery (RS a SS). Mají proto
odlišné fyzikální vlastnosti, jako je například rozpustnost. Toho využijeme k jejich rozdělení: diastereomer
s vyšší rozpustností zůstane při rekrystalizaci v roztoku, naopak druhý se vyloučí jako sraženina. Filtrací
oddělíme sraženinu. Sůl, která zůstala v roztoku, můžeme izolovat odpařením rozpouštědla. Volný amin
získáme reakcí například s NaOH.