terc-Butylbromid reaguje v SN1 reakci s vodou a poskytuje terc-butanol. Nukleofil atakuje karbokation z obou stran se stejnou pravděpodobností; v tomto
případě atak shora i zespodu poskytuje stejnou látku. Je-li výchozí látka jeden enantiomer, dochází při SN1 k racemizaci.
- H
+
Methylbromid reaguje v SN2 reakci s kyanidem a poskytuje acetonitril. Substituce SN2 je stereospecifická: Nukleofil přichází z opačné strany, než je
odstupující skupina, dochází k překlopení substituentů na elektrofilním uhlíku. Viz Waldenův zvrat.
(2R,3R)-2-brom-3-fenylbutan s hydroxidem podléhá E2 eliminaci a poskytuje (E)-2-fenylbut-2-en. Eliminace E2 je stereospecifická: Vazby C–H a C–LG
jsou v antiperiplanárním uspořádání (LG = odstupující skupina; „leaving group“). Stereochemie produktu je tedy určena stereochemií výchozí látky a
mechanismem reakce. Regioselektivita reakce je řešena dále…
vodíky na fenylu nejsou zobrazeny
Podléhá-li (2R,3R)-2-brom-3-fenylbutan E2 eliminaci, můžeme získat dva produkty v závislosti na tom, jakou použijeme bázi. Eliminace E2 je
regioselektivní:
 S malými bázemi vzniká přednostně produkt s více substituovanou dvojnou vazbou (tzv. Zajcevův produkt).
 Objemné báze přednostně atakují vodík, který je více přístupný, vzniká tak produkt s méně substituovanou dvojnou vazbou (tzv. Hofmannův produkt).
Stále platí, že E2 je stereospecifická, vazby C–H a C–LG jsou v antiperiplanárním uspořádání.
vodíky na fenylu nejsou zobrazeny
Eliminace E1 je stereoselektivní: Obvykle vzniká větší podíl (E)-alkenu.
Eliminace E1 je regioselektivní: Obvykle vzniká produkt s více substituovanou dvojnou vazbou.