Domácí úkol č. 2
1. Řešení:
CH3 H3C^"^.H
H
konformer
konformer
2. Řešení:
(a) Chlorethan odpovídá křivce a), 1,2-dichlorethan je reprezentován křivkou c) (analogie s butanem) a konformace 1,1,2-trichlorethanu tvoří křivku b).
(b) Průběh závislosti pro 1,1-dichlorethan bude podobný jako v případě ethanu, jen maxima a minima (konformery) budou více vzdáleny.
+IT/3 +2TT/3
+IT +4IT/3
3. Řešení:
a)
OH OH HsC^Ji jj^^CHs CH3 CH3 diastereomery
b)
O^H
H OH
OH HOH2C>V0 CH2OH h
identické
c)
-,--CH3
^\^CH3
CH3 CH3 enantiomery
d)
a: a:
CH3 CH3
diastereomery
4. Řešení:
centrum chirality     O^.H ^ R
centrum chirality
H3C
CH2OH O
H
dvojná vazba C=C
centrum chirality
^"CH3 ' F
1
5. Řešení:
O r/íV°H
HS0V" H°>MCH' "*VN JL,
O H    H H H
6. U struktur jsou uvedeny hodnoty pKa, tučně jsou zvýrazněny hodnoty pro silnější kyselinu.
c)
F3C-CH2-OH 12,46
H3C-CH2-OH
15,9
f)
0
H3C-NH3 10,62
<Qknh3
4,63
7. Musíme použít bázi, jejíž konjugovaná kyselina je slabší kyselinou než ethyn (acetylén), musí tedy mít vyšší hodnotu pKa. Z nabídky zásad tuto podmínku splní amidový anion a methylnatrium.
© O H-CEC-H  +    B        —'      H-CEC:  + BH
pKa=25
	konjugovaná	
báze	kyselina	
0		
NH2	NH3	38
CH3Na	CH4	50
a)
.O
H-CEC—(7
1,89
OH
H3C-^f° . „„OH
4,88
b)
H3C-OH
15,5
CrSH
6,62
d)
9,95
O
H3C CH3 19,2
e)
O
"•OH
4,21 O
"VX>H
02N
3,41
2
8. Řešení:
alkohol ,amin halogenderivát 1 /
^^(-i u o 1   H3C-.,^CH3 .alkohol
cl H3C py\        N / JDH
OH    O      O   Ik O      O ^amid
fenol     keton a|koho|
tetracyklín
(anibiotikum)
H3C
kapsaicin
(co pálí v paprice)
ester
polyfenol v zeleném čaji
H,C CH;
CH3 CH3 O
XH
retinal
(vitamin A aldehyd)
aldehyd
CH3 CH3
ether
ester
H NH2
\ vir
(Tamiflu(R))
' amin
amia oseltamivir
amid
01 mK
/ >-OH"
O
penicilin G
karboxylová kyselina
fluordehvát
fluordehvát
keton
karboxylová trovafloxacin
kyselina
(antibiotikum)
nitril —
0^ XH3
" ester "sekundové lepidlo"
alkohol
-aldehyd
HO--HO-■ HO-H-
CHO ■H ■H ■H
OH ■ CH2OH
alkohol
D-talosa
ether
alkohol
ester
ether
H3C
podofyllotoxin
(cytostatikum)
3
9. Řešení:
a) b> c) N02
-COOH
..^^^XOOH
H2N   ^ \>
10. Řešení:
HO-
-COOH -COOH
taurin kyselina pyrohroznová
g)
o
O^CHg
OH
02N N02 kyselina citrónová kyselina pikrová
d) e) f)
HscV" H3CÍ O
NH
2
(a) 2-Hydroxypropanová kyselina (kyselina mléčná)
(b) 2-Hydroxybenzenkarboxylová kyselina, 2-hydroxybenzoová kyselina, o-hydroxyben-zoová kyselina (kyselina salicylová)
(c) 2-Chlor-5-fenylcyklohexanol
(d) Prop-2-en-l-nitril (akrylonitril)
(e) 3-Methylhex-4-yn-2-on
(f) 2-Methylbuta-l,3-dien
4