Substrát Slabý nukleofil (ROH, H20) Nebazický nukleofil (HS", RS", CN", N3-, I) Bazický malý nukleofil (HO", RO", RCsC-NH2) Objemná nenukleofilní báze (DBU, ř-BuO) h3c-lg methyl nereaguje SN2 SN2 nereaguje (nebo velmi pomalu SN2) h3c^lg 1° nereaguje SN2 SN2 E2 ch3 H3^C 1° objemnější nereaguje SN2 E2 E2 h3c. .lg Y ch3 2° Sn1 nebo E1 pomalu SN2 E2 E2 h3c^.lg 3° Sn1 nebo E1 Sn1 nebo E1 E2 E2 O DBU 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en Stereochemie: 100% inverze konfigurace Substrát: CH3 > 1° > 2° »> 3° Nukleofil: je třeba silný nukleofil, obvykle anion LG: nejčastěji X" nebo sulfonáty (OH ve formě H20 v kyselém prostředí; kompatibilita s nukleofilem!) Rozpouštědlo: polární aprotické (aceton, DMF, DMSO, HMPA, CH3CN) Q l...cH3 ľ3>-?-N:CHs m jj. nu N-P-NTUM H3cAcH3 ^ »* k ch3 h3c ch3 DMSO DMF HMPA dimethylsulfoxid Af,A/-dimethylformamid hexamethylfosforamid Stereochemie: racemizace Substrát: 3° > 2° »> 1° a CH3. Allylické nebo benzylické mohou reagovat i pokud jsou 1° Nukleofil: obvykle slabý (H20, ROH) LG: nejčastěji X" nebo sulfonáty (OH ve formě H20 v kyselém prostředí) Rozpouštědlo: polární protické (RCOOH, H20, ROH) Stereochemie: C-H a C-LG vazby jsou v anti uspořádání Substrát: 1°, 2° nebo 3°. V případě 1° musí být substrát nebo báze stericky náročný Báze: obvykle silná LG: nejčastěji X" nebo sulfonáty Rozpouštědlo: polární protické nebo aprotické Stereochemie: Evs Zalken Substrát: 3° > 2° »> 1° a CH3. Allylické nebo benzylické mohou reagovat i pokud jsou 1° Báze: obvykle slabá LG: nejčastěji X" nebo sulfonáty (OH ve formě H20 v kyselém prostředí) Rozpouštědlo: polární protické