Izomery
• konstituční: stejné atomové složení, ale různá konektivita (uvažujeme i řády vazeb)
• stereoizomery: stejné atomové složení, stejná konektivita, ale různé prostorové
uspořádání
o cis/trans izomery: stereoizomerní alkeny nebo cyklické sloučeniny, které se liší
polohou atomů nebo skupin vůči referenční rovině. V případě alkenů musí být
porovnávané skupiny stejné.
(výraz geometrické izomery se nedoporučuje)
o E/Z izomery: viz cis/trans: používá se pro různé substituenty. Nepoužívají se
k popisu vztahu substituentů na cyklech.
o enantiomery: pár molekul, které jsou vůči sobě zrcadlové obrazy a jsou
neztotožnitelné v prostoru = jsou chirální
▪ achirální = zrcadlový obraz dané látky lze ztotožnit s předlohou
o diastereomery: stereoizomery, které nejsou enantiomery. Nejsou to zrcadlové
obrazy
o meso-sloučenina: achirální člen sady stereoizomerů, která obsahuje i chirální
sloučeniny; není opticky aktivní
konformace: prostorové uspořádání atomů poskytující stereoizomery, které mezi sebou mohou
přecházet rotacemi kolem jednoduchých vazeb
konformer: konformace, která je lokálním minimem na křivce závislosti energie systému na
dihedrálním úhlu
konfigurace: prostorové uspořádání atomů poskytující stereoizomery, které mezi sebou
NEMOHOU přecházet rotacemi kolem vazeb, tj. nejsou ve vztahu konformací.
absolutní konfigurace: prostorové uspořádání na centru chirality (označení R, S)
relativní konfigurace: popis konfigurace, kdy neznáme absolutní konfiguraci na centrech
chirality, ale známe jejich vztah vůči sobě. Značíme R* nebo S*. V názvu prvně zmíněný
deskriptor arbitrárně zvolíme R*. Při výpisu více deskriptorů je možno vynechat hvězdičky a
napsat před název rel-.
Např. (1R*,3S*)-1-brom-3-chlorcyklohexan může být jedna z těchto molekul:
nebo vztah popíšeme jako cis/trans: cis-1-brom-3-chlorcyklohexan.
nebo vztah popíšeme jako syn/anti: syn-1-brom-3-chlorcyklohexan.
PRO ZVÍDAVÉ
U sloučenin se dvěma centry chirality můžeme použít k popisu relatiní konfigurace deskriptory
erythro / threo
stereogenní centrum/jednotka: centrální atom, na kterém vede změna konfigurace
substituentů ke vzniku stereoizomerů. Například centrum chirality, uhlíky dvojné vazby (kde
je možná E/Z izomerie), osa chirality (axiální chiralita) a další…
centrum chirality: atom nesoucí soubor substituentů s takovým prostorovým uspořádáním,
které není ztotožnitelné se svým zrcadlovým obrazem. (Změna konfigurace na tomto centru
vede ke změně chirality molekuly.) Tato definice je rozšířením a zobecněním tradičního pojmu
asymetrický uhlík, tj. uhlík se čtyřmi různými substituenty. Centrum chirality nemusí být
nutně atom:
centrum chirality může být i v molekulách, které nejsou chirální (meso-sloučeniny)!
pseudoasymetrické centrum: dva (konstitučně stejné) enantiomerní substituenty a dva další
atomy nebo skupiny atomů, které nejsou enantiomerní. Značí se r nebo s. Konfigurace se
nemění se zrcadlením. Při určování má R přednost před S.
opticky aktivní látka stáčí rovinu lineárně polarizovaného světla. Není to totéž co chirální
(např. racemát je složen z chirálních molekul a není opticky aktivní). Optická aktivita nemusí
vždy být nutně vždy spojen s fenomenem enantiomerie: ORD (optická rotační disperze) křivka
závislosti optické otáčivosti na vlnové délce často prochází nulovou hodnotou! Takže i
enantiomerně čistá látka nemusí být opticky aktivní.
atropoizomery: konformery s bariérou rotace kolem jednoduché vazby tak vysokou, že je lze
izolovat za laboratorní teploty. Mohou se vyznačovat axiální chiralitou.
axiální chiralita: stereoizomerie vyplývající z přítomnosti chirální osy: vzniká uspořádáním
čtyř substituentů v párech kolem této osy tak, že zrcadlový obraz dané látky není ztotožnitelný
se svoji předlohou. Označení aR popřípadě P nebo aS popřípadě M.
stereodeskriptory D, L: dle orientace na předposledním uhlíku, ve srovnání
s glyceraldehydem.
systém D, L využívá k pojmenování celé molekuly konfiguraci na jediném chorálním centru.
Konfigurace ostatních jsou určena názvem cukru.