Domácí úkol č. 2
1. Určete, která z následujících prostorových uspořádání butanu a cyklohexanu představují jejich konformery.
CH,
h:©i w
2. Následující křivky popisují závislost vnitřní energie molekuly na velikosti torzního úhlu pro chlorethan, 1,2-dichlorethan, a 1,1,2-trichlorethan.
(a) Přiřaďte jednotlivé křivky zmiňovaným sloučeninám.
(b) Načrtněte závislost vnitřní energie molekuly na torzním úhlu pro 1,1-dichlorethan.
Cl H
H-)   4-H H H
chlorethan
Cl H
H Cl 1,2-dichlorethan
Cl Cl
H Cl 1,1,2-trichlorethan
1
3. Určete, v jakém vztahu jsou následující dvojice molekul. Volte mezi identickými strukturami, konstitučními isomery, enantiomery a diastereomery.
H3C ^ í| CH3
ch3        ^ch3 ch2oh h
■V' H-.*OH H-^OH HOH2C;:Y-0
CH3 CH3
4. Následující molekuly mohou existovat ve formě prostorových isomerů. Identifikujte v molekulách stereogenní centrum a popište jeho konfiguraci příslušným deskriptorem (R/S pro centrum chirality, E/Z nebo cis/trans pro dvojnou vazbu).
H-HO-
H3C      CH2OH Br
-OH W H-^„CHs
H H     )=0 F
ČH2OH H
5. V následujících molekulách identifikujte nejkyselejší atom vodíku.
hscVh z^r   WXH "AcíN J*-
O H    H H H
6. Ve dvojicích molekul najděte látku, která je silnější kyselinou.
a) b) c)
O
H-CECH( H3C-OH F3C-CH2-OH
OH
OH
oř
H3C^Y° 11     1 H3C-CH2-OH
2
7. Pokud chceme dosáhnout účinné deprotonace ethynu (aby v rovnováze převažovala kon-jugovaná báze), kterou bázi z nabídky zvolíme? Ve schématu jsou rovněž uvedeny pKa ethynu a konjugovaných kyselin bazí.
© e
H-CEC-H  +   B     - H-CEC= + BH
pKa=25
báze
0
NH2 CH30® N(CH2CH3) CH3Na
konjugovaná	
kyselina	
NH3	38
CH3OH	15,5
©	
3 HN(CH2CH3)3	10,75
CH4	50
V následujících molekulách identifikujte funkční skupiny, určete, o jaké funkční skupiny se jedná a rozhodněte, která z těchto skupin má v substitučním názvosloví nejvyšší prioritu.
OH
CIH3C OH N
OH    O     O     O O
tetracyklín
(anibiotikum)
OH
OH
OH ^.OH
OH
OH
polyfenol v zeleném čaji
H3C
kapsaicin
(co pálí v paprice)
H3C CH3
CH3 CH3 O
CH
retinal
(vitamin A aldehyd)
CH3 CH3
H,C N
O
A
O CH3
H NH2
oseltamivir
(Tamiflu(R))
^—OH O
penicilin G
3
o o
trovafloxacin
(antibiotikum)
HO-HO-HO-H-
CHO H H H
OH CH2OH
D-talosa
N III
CL XH3
"sekundové lepidlo"
9. Napište strukturní vzorce následujících sloučenin:
(a (b
(c (d (e (f
Naftalen-2-karboxylová kyselina
2-Hydroxypropan-l,2,3-trikarboxylová kyselina
2,4,6- TVinit r ofenol
2-Aminoethan- 1-sulfonová kyselina
2-Oxopropanová kyselina
Acetamid
Ethylester kyseliny benzoové
H3C.
podofyllotoxin
(cytostatikum)
10. Pomocí substitučního názvosloví pojmenujte následující sloučeniny:
a)
OH
OH
O
b)
CC0H
COOH
c) Cl
d)
e)
CH3
H3C CH3
O
CH3
4