Domácí úkol č. 6
1. Do červených rámečků doplňte příslušné výchozí látky nebo produkty reakcí.
1
3. Doplňte strukturu ketonu A, který bazicky katalyzovanou aldolovou kondenzací s benzilem poskytne uvedený nenasycený keton.
2 H20
4. Do červených rámečků doplňte příslušné výchozí látky nebo produkty reakcí.
O
H3C.
H3cri   ^CH3 + Br2 CHsCOOh'
CH3
CH3 CH3 O H3C l\ľXH3
H3C
CH3
Li
CH3
-80 °C
O 2. H20
O CH3 HgCO'^^CHa
NaOH
OH3C
(kat.) H3CO'
CH,
02N
5. Wielandův-Miescherův keton je užitečnou výchozí sloučeninou pro syntézu mnoha přírodních látek nebo syntetických sloučenin, které jsou biologicky účinné. Wielandův-Miescherův keton lze připravit tzv. Robinsonovou anelací, která zahrnuje v prvním kroku 1,4-adici (Michaelovu adici) enolátu na dvojnou vazbu aktivovanou konjugací s elektronakceptorní skupinou a následně aldolovou kondenzaci.
Mechanismus reakce popisuje následující schéma. V mechanismu však chybějí šipky popisující vazebné změny. Doplňte proto všechny šipky popisující tyto změny (pohyby elektronových párů).
2
3