Názvosloví organických sloučenin podle doporučení
IUPAC
Systematické názvosloví organických látek je založeno na předpokladu, že organické
sloučeniny lze odvodit z určité základní struktury vhodnými operacemi.
Nejběžnějšími záklaními strukturami jsou hydridy prvků (např. uhlovodíky).
Formální strukturní změny vedoucí od základní struktury ke sloučenině,
kterou popisujeme, jsou vyjádřeny modifikacemi názvu základní struktury
pomocí předpon (prefixů) a vsuvek (infixů). Je-li základní strukturou hydrid,
pak je možno jeho základní název modifikovat také příslušnými příponami (sufixy).
Pravidla IUPAC dovolují více alternativních názvů pro jednu sloučeninu,
všechny však musí být jednoznačné!
Existuje několik názvoslovných systémů uzpůsobených pro určitou skupinu
sloučenin (např. Hantzschovo-Widmanovo názvosloví heterocyklů, názvosloví
peptidů, sacharidů).
Radikálově (skupinově) funkční názvosloví
Systém, jenž využívá aditivních operací, k názvu charakteristické skupiny jsou
připojeny názvy substituentů („radikálů ).
O CH3
H3C ethyl(propyl)ether
O
H3C CH3
dimethylketon
Substituční názvosloví
Substituční názvosloví je založeno na substitučních operacích. Funkční (charakteristické)
skupiny mají své vlastní předpony i přípony, přítomnost některých
skupin však lze vyjádřit pouze předponami.
Obecné zásady tvorby názvu
Při tvorbě systematického názvu organické sloučeniny je doporučeno postupovat
po krocích v tomto pořadí:
1. Určíme charakteristické (funkční) skupiny. Skupina s nejvyšší názvoslovnou
prioritou bude uvedena jako přípona názvu (substituční názvosloví)
nebo jako funkční skupinový název (radikálově funkční názvosloví). Zbývající
skupiny budou vyjádřeny substitučními předponami.
2. Určíme a pojmenujeme základní strukturu včetně neodlučitelných před-
pon.
3. Základní strukturu očíslujeme a sestavíme název se všemi substitučními
předponami v abecedním pořadí. Pozice jednotlivých funkčních skupin a
násobných vazeb na základní struktuře je vyjádřena lokanty, které se v názvu
umisťují bezprostředně před tu část názvu, kterou popisují. Výjimkou
z tohoto pravidla jsou tradiční stažené názvy substituentů (např. 2-naftyl
= naftalen-2-yl, 3-pyridyl = pyridin-3-yl). Lokanty mohou být čísla nebo
písmena (O, N, S).
1
Přípony a předpony pro vybrané skupiny v substitučním názvosloví
Skupina Vzorec Předpona Přípona
Karboxylová -COOH karboxy- -karboxylová kys.
kyselina -(C)OOH – -ová kyselina
Sulfonová kys. -SO3H sulfo- -sulfonová kyselina
Ester karbox. -COOR (R)oxykarbonyl- (R)-. . . -karboxylát
kyseliny -(C)OOR – (R)-. . . -oát
Acylhalogenid
-CO-halogen halogenkarbonyl- -karbonylhalogenid
-(C)O-halogen – -oylhalogenid
Amid
-CO-NH2 karbamoyl- -karboxamid
-(C)O-NH2 – -amid
Nitril
-C≡N kyan- -karbonitril
-(C)≡N – -nitril
Aldehyd
-CHO formyl- -karbaldehyd
-(C)HO oxo- -al
Keton >C=O oxo- -on
Alkohol / fenol -OH hydroxy- -ol
Thiol -SH sulfanyl- -thiol
Amin -NH2 amino- -amin
Imin
=NH imino- -imin
=NR (R)-iminoVybrané
charakteristické skupiny uváděné jen jako předpony
Skupina Vzorec Předpona
Bromderiváty -Br bromChlorderiváty
-Cl chlorFluorderiváty
-F fluorJodderiváty
-I jodDiazosloučeniny
=N2 diazoAzidy
-N3 azidoNitrososloučeniny
-NO nitrosoNitrosloučeniny
-NO2 nitroEthery
-OR (R)oxySulfidy
-SR (R)sulfanylNázvosloví
substituentů odvozených od uhlovodíků
Přítomnost tohoto typu substituentů vyjadřujeme pouze pomocí předpon. Názvosloví
uhlovodíkových zbytků je shodné s názvoslovím odpovídajících radikálů.
Existují dva způsoby, jak pojmenovávat uhlovodíkové zbytky (radikály):
1. Atom s volnou valencí má lokant 1 a začíná lineární řetězec nebo je součásti
cyklu. Název se tvoří nahrazením koncovky -an za příslušnou koncovku.
Tento přístup je vhodný pro substituenty odvozené od jednoduchých nasycených
acyklických nebo monocyklických uhlovodíků.
2. Obecnější substituční přístup, kdy se volná valence považuje za skupinu
s nejvyšší prioritou a její přítomnost se vyjádří příslušnou příponou1
za
názvem základního hydridu (viz názvosloví radikálů).
1Přípony -yliden a -ylidyn se užívají, pokud je substituent připojen násobnou vazbou k jednomu
atomu hlavního řetězce.
2
H3C C CH2CH2CH3
H
1-methylbutyl
51 2 3 4
H3C C CH2CH2CH3
H
1 2 3 4
pentan-2-yl
C
CH3H3C
methylethyliden
propan-2-yliden
H3C C CH3
propan-2,2-diyl
CH2CH2CH2CH2
butan-1,4-diyl
Koncovky názvů uhlovodíkových zbytků
Jednovazný Dvojvazný Trojvazný
-yl -diyl -triyl
-yliden -ylidyn
Příklady povolených názvů organických zbytků
CH
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH3 CH=CH2 CH2CH=CH2 C6H5 CH2CH2C6H5
CH2C6H5 CH(C6H5)2 CH=CHC6H5C(C6H5)3
N
isopropyl terc-butyl vinyl allyl fenethylfenyl
benzyl benzhydryl trityl cinnamyl 3-pyridyl 2-naftyl
Zkratky pro některé substituenty: Et (ethyl), Me (methyl), Pr (propyl), i-Pr
(isopropyl), Ph (fenyl), Bu nebo n-Bu (butyl), Ar (aryl – zbytek aromatického
uhlovodíku), Bn (benzyl), t-Bu (terc-butyl).
Pořadí předpon v názvu:
• Neodlučitelné předpony, které modifikují skelet základního hydridu, se
uvádějí v abecedním pořadí bezprostředně před názvem základního hydridu
(předpony typu „a : oxa-, thia-, aza-, fosfa-, bora-, dále předpony jako
hydro-, dehydro-, deoxy-, demethyl-,. . . ).
• Odlučitelné předpony se uvádějí v abecedním pořadí:
– Jednoduché předpony (označení atomů nebo nesubstituovaných substituentů)
– na pořadí nemají vliv násobící předpony, ch se řadí pod
c.
H3C
CH3
Cl
Cl
Cl
CH3
CH3
1-ethyl-4-methylcyklohexan 2,5,8-trichlor-1,4-dimethylnaftalen
– Substituované substituenty – v tomto případě první písmeno celého
názvu zbytku určuje pořadí mezi předponami.
3
CH3
H3C
F
F
1-(1,2-difluorbutyl)-4-ethylbenzen
Hledání hlavního řetězce u acyklických sloučenin:
Při hledání hlavního řetězce postupujeme podle těchto bodů až do jednoznačného
rozhodnutí:
1. Nejdelší nevětvený acyklický řetězec nesoucí maximum skupin vyjádřených
příponou
2. Řetězec s maximem násobných vazeb
3. Řetězec s maximem dvojných vazeb
4. Absolutně nejdelší řetězec
Pravidla pro číslování základní struktury:
Při číslování základní struktury se snažíme dosáhnout nejnižší sady lokantů
v mezích dodržení obecných pravidel2
. Postupujeme podle těchto bodů až do
jednoznačného rozhodnutí:
1. Stanovené číslování (polycyklické aromatické uhlovodíky, heterocykly)
2. Nejnižší lokanty pro heteroatomy v heterocyklech
3. Nejnižší lokanty pro skupiny pojmenované příponou
4. Nejnižší lokanty pro heteroatomy v necyklické základní struktuře
5. Nejnižší lokanty pro násobné vazby (-en/-yn)
6. Nejnižší lokanty pro skupiny pojmenované předponou
Příklady stanoveného číslování
1
2
3
45
6
7
8
2
3
45
6
7
81 9
10
1
2
3
4
5
6
7
8 9
10
2
3
45
6
7
8
N
1
naftalen anthracen fenathren chinolin
2Nejnižší sadu určíme tak, že v sadách postupně srovnáváme ve stejném pořadí lokant po
lokantu, až dojdeme k dvojici, v níž je jeden lokant menší.
4