Domácí úkol č. 3
1. V následujících třech dvojicích vyberte tu z molekul, která je
(a) lepším nukleofilem,
(b) silnější bází.
a)
b)
c)
H3C H,C
OH
H'aH
H3CXp.,CH3 CH3
CH3
2. V následujících dvojicích halogenderivátů vyberte ten, který bude reagovat rychleji v SnI-
a)
b)
Cl
o- OL
CH3 H3C—^Br CH3
3. Rozhodněte, který substrát v následujících dvojicích bude reagovat rychleji v Sn2:
a)
O m
H3C-0—S—^ h—CH3
6
H3C—j—
CH3 F CH3
b)
H3C     CH3 H3C^
4. Následující sekvence reakcí zahrnuje stejnou reakci - nukleofimí substituci (Sn2) bromi-dového aniontu záporně nabitým atomem kyslíku. Doplňte zahnuté šipky a napište struktury produktů, které těmito vazebnými změnami vzniknou.
H-$      H3C-Br: -►
H3C-ď H3C-Br:
H3C
Br:
5. Následující rovnice zachycují reakce probíhající jako nukleofilní substituce. Doplňte do prázdných obdélníků příslušné reaktanty nebo produkty.
H3C H3C-C-I H3C
CH3°H šwT
1
a0H
NaOH i - H20
CH3CH2I
SN2
Cl
O
CH3
SN2
O    © n1 S  Na     + H3C-O-S-O-CH 11
O
3 SN2
© 0 m1
Na O-S-O-CH3 11
O
OH
H3C
CH3
SOCI2
S02 + HCI
6. Následující schéma popisuje mechanismus kysele katalyzované eliminace vody z alkoholu, která je spojena s přesmykem. Doplňte zahnuté šipky, které popíší pohyb elektronových párů a vazebné změny během reakce.
b: H
H _
CH3 CH3
H
H
CH3" CH3
CH3 CH3
aCH3 Q-H H -CH3
cc
CH3 :<^-H
7. Napište vzorec hlavního produktu následující eliminace. Jakým mechanismem reakce probíhá? CH3
Eliminace kyseliny methansulfonové z následující látky může poskytnout dva isomerní alkeny. Do rámečků doplňte báze, které byste použili pro přípravu jednoho a druhého produktu.
CHo
H3C
CH3
H3CV //
.O
CH3
0H3cVH3 CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
2