Týden 2
Popis a zápis organických reakcí
- Umím rozpoznat, kdy reakce probíhá jako adice, eliminace, substituce nebo přesmyk. Dokáži vysvětlit, jakou reakci označujeme jako kondenzaci.
- Dokáži definovat elektrofil a nukleofil. Umím rozpoznat, které činidlo vystupuje v reakci jako elektrofil a které jako nukleofil.
- Dokáži správně používat zahnuté šipky k popisu pohybu elektronové hustoty (elektronového páru i jednoho elektronu) při zápisu mechanismů organických reakcí.
- Umím určit oxidační číslo atomu v organické molekule a umím rozhodnout, zda při reakci dochází k oxidaci nebo k redukci.
Stereochemie a konformační analýza
- Dokáži používat Newmanovu projekci, klínkové vzorce a Fischerovu projekci pro reprezentaci prostorového uspořádání molekuly a umím vzorce/projekce mezi sebou převádět.
- Umím definovat pojmy konformace, konformer a torzní úhel. Znám původ bariéry konformačního pohybu a dokáži zakreslit závislost vnitřní energie molekuly na torzním úhlu pro jednoduché uhlovodíky. Umím na křivce lokalizovat konformery.
- Dokáži vysvětlit původ velké bariéry rotace některých druhů jednoduchých vazeb (amidová skupina, konjugované pi-systémy).
- Dokáži charakterizovat původ vnitřního napětí v molekule cykloalkanů.
- Umím vyjmenovat konformery cyklohexanu. Dokáži v židličkové konformaci cyklohexanu rozlišit axiální a ekvatoriální vazby. Dokáži popsat, jaké důsledky má rychlý přechod dvou židličkových konformerů cyklohexanu mezi sebou. Dokáži poznat, který konformer monosubstituovaného cyklohexanu je nejstabilnější.
- Umím definovat stereogenní centrum, isomery, konstituční isomery, enantiomery a diastereomery. Dokáži tyto isomery rozlišit na konkrétních dvojicích molekul. Dokáži definovat konfiguraci.
Umím definovat chiralitu. Dokáži charakterizovat důsledek praktické energetické degenerace enantiomerů pro vlastnosti enantiomerů a způsob, jak lze enantiomery rozdělit (separace složek racemické směsi, enantioselektivní syntéza). Umím definovat racemickou směs.
- V molekule dokáži najít stereogenní centrum (dvojná vazba, centrum chirality) a dokáži popsat konfiguraci stereogenního centra příslušným deskriptorem (E/Z, cis/trans, R/S).
Úkol - rezonanční struktury
Napište sadu relevantních rezonančních vzorců 2,5-divinylpyridinu a určete, které atomy v molekule mohou reagovat s nukleofilem a které s elektrofilem. Svou odpověď odevzdejte do 15. 3. 2021 do následující odevzdávárny.
Odpovědník ke stereochemii a konformační analýze
Odpovědník obsahuje 8 otázek.
Po otevření máte 20 minut na zadání odpovědí.
Teď si uvědomuji, že jsem nezmínil ve výkladu termín stereogenní centrum. Jde o část molekuly, která podmiňuje existenci prostorových isomerů. Když vyměníme dva substituenty na stereogenním centru, dostaneme jiný prostorový isomer. Může se jednat o dvojnou vazbu (typicky cis- a trans-isomery) nebo centrum chirality (typicky atom uhlíku se čtyřmi různými substituenty).