Aminokyseliny
Substituční deriváty karboxylových kyselin s -COOH i -NH2 skupinami.
Bílkoviny obsahují α-aminokyseliny (22, z nich 20 standardně kódovaných).
Téměř výhradně l-aminokyseliny.
COOH
R
H2N H
Prolin je sekundární amin.
N
H
COOH
Další biologicky významné aminokyseliny:
COOHH2N
γ-aminomáselná kyselina
(γ-aminobutanová kyselina)
O
HO
I
I
I
I
COOH
NH2
thyroxin
Jaromír Literák Základy organické chemie 27. dubna 2020 52 / 73
Aminokyseliny
Acidobazické chování aminokyselin
R
H
NH3
COOH
pKa1
R
H
NH3
COO
pKa2
R
H
NH2
COO
Příprava α-aminokyselin
CH2 C
O
OH
Br + NH3
(nadbytek)
SN2
CH2 C
O
O
H3N + NH4Br
N
H
CH3
O
EtO
O
OEt
O
EtONa
−EtOH
N
H
CH3
O
EtO
O
OEt
O
1. PhCH2Br
2. H2O/H , ∆T
OH
O
NH3
+ CO2
CH3COOH+
H3C
H
O
+ NH3 + HCN H3C
NH2
H
C N
H2O/H , ∆T
H3C
NH3
H OH
O
Jaromír Literák Základy organické chemie 27. dubna 2020 53 / 73
Aminokyseliny
Peptidová vazba
CH C
O
OH
H2N
R1
CH C
O
OH
H2N
R2
+ CH CH2N
R1
O
N
H
CH
R2
C
OH
O
+ H
O
H
C
O
N
C
O
N
Amidová vazba – planární uspořádání atomů NCO.
Konformery:
C
O
N
H
s-trans
C
O
N
H
s-cis
Ea = 80 kJ/mol
s-trans je stabilnější, v peptidech ale obvykle převládá s-cis.
Jaromír Literák Základy organické chemie 27. dubna 2020 54 / 73