Funkční skupiny
H C
H
H
C
H
H
H
C C
HH
H H
C C HH
OH
C X
C OH
alkan
alken
alkyn
aren
alkylhalogenid
alkohol
fenol
C O C ether
C SH thiol
C S C sulfid
O
epoxid
nitroderivát
aldehyd
C N
O
O
C C
O
H
C N
H
H
(primární) amin
Funkční skupiny
karboxylová kyselina
sulfonová kyselina
C C
O
OH
C S
O
OH
O
C C N nitril
C C
O
O C
ester
C C
O
N
amid
C C
O
X
acylhalogenid
(halogenid kyseliny)
C C
O
O C
O
C
anhydrid karboxylové
kyseliny
keton
keten
C C
O
C
C C O
Názvosloví organických sloučenin
Díky velké strukturní variabilitě organických sloučenin je obtížné najít
jeden univerzální názvoslovný princip.
H3C OH
N
azanmethylalkohol
H2N
OH
2-aminoethan-1-ol
methanol pyridin
N
O
H2N
H
CH3
O
OH
glycylalanin
Název musí být vždy jednoznačný!
Radikálově (skupinově) funkční názvosloví
H3C O CH3
CH3
CH3
methyl(terc-butyl)ether
H3C
C
CH3
O
dimethylketon
H3C Br methylbromid
H3C N
CH2CH3
CH2CH2CH3
ethyl(methyl)propylamin
OH
H3C
H3C
isopropylalkohol
Substituční názvosloví podle IUPAC
Sloučeninu odvodíme náhradou (substitucí) atomů vodíku v základní
struktuře.
Předpony a přípony vyjadřují modifikaci základní struktury.
Morfemy názvu: kmen, přípony, předpony, rozšířená zakončení, lokanty a
násobící předpony.
H3C CH3
O
OH
OH
12
3
45
SMILES: CC(C(C(C)=O)O[H])O[H]
Pozor, české názvosloví nereflektuje novější anglické názvosloví!
Názvosloví uhlovodíků
Alkany:
Sumární Název Sumární Název
vzorec vzorec
CH4 Methan C13H28 Tridekan
C2H6 Ethan C20H42 Ikosan (eikosan)
C3H8 Propan C21H44 Henikosan (heneikosan)
C4H10 Butan C22H46 Dokosan
C5H12 Pentan C23H48 Trikosan
C6H14 Hexan C24H50 Tetrakosan
C7H16 Heptan C30H62 Triakontan
C8H18 Oktan C31H64 Hentriakontan
C9H20 Nonan C32H66 Dotriakontan
C10H22 Dekan C33H68 Tritriakontan
C11H24 Undekan C40H82 Tetrakontan
C12H26 Dodekan C50H82 Pentakontan
Názvosloví uhlovodíků
Cykloalkany a nenasycené uhlovodíky:
H3C
CH3 hexan cyklohexan
H3C
CH2 hex-1-en
H3C hex-1-yn
H2C
CH2 hexa-1,3,5-trien
H2C hex-1-en-5-yn
H
H
Tvorba názvu
Hlavní skupina – skupina s nejvyšší názvoslovnou prioritou, je
vyjádřena příponou nebo na konci názvu.
Skupiny seřazené podle priority:
1. Radikály 11. Imidy kyselin
2. Anionty 12. Nitrily
3. Kationty 13. Aldehydy
4. Zwitteriontové sloučeniny 14. Ketony
5. Kyseliny 15. Alkoholy a fenoly následované thioly
6. Anhydridy kyselin 16. Hydroperoxidy
7. Estery kyselin 17. Aminy
8. Halogenidy kyselin 18. Iminy
9. Amidy 19. Ethery následované sulfidy
10. Hydrazidy kyselin 20. Peroxidy následované disulfidy
Substituent – atom nebo skupina, která nahrazuje jeden nebo více
atomů vodíku základního hydridu.
Tvorba názvu
Lokanty – čísla nebo písmena latinské nebo řecké abecedy.
S výjimkou názvů triviálního původu se lokanty umisťují před
příslušný morfem.
H3C
CH3 but-2-en 2-buten
Lokanty se oddělují spojovníkem (-), ne pomlčkou (–).
Násobící předpony:
1 mono- 5 penta- 9 nona-
2 di- 6 hexa- 10 deka-
3 tri- 7 hepta- 11 undeka-
4 tetra- 8 okta- 12 dodekaPočty
substituovaných skupin:
2 bis- 3 tris- 4 tetrakis-
Přípony a předpony pro vybrané skupiny
Skupina Vzorec Předpona Přípona
Karboxylová -COOH karboxy- -karboxylová kys.
kyselina -(C)OOH – -ová kyselina
Sulfonová kys. -SO3H sulfo- -sulfonová kyselina
Ester karbox. -COOR (R)oxykarbonyl- (R)-. . . -karboxylát
kyseliny -(C)OOR – (R)-. . . -oát
Acylhalogenid
-CO-halogen halogenkarbonyl- -karbonylhalogenid
-(C)O-halogen – -oylhalogenid
Amid
-CO-NH2 karbamoyl- -karboxamid
-(C)O-NH2 – -amid
Nitril
-C≡N kyan- -karbonitril
-(C)≡N – -nitril
Aldehyd
-CHO formyl- -karbaldehyd
-(C)HO oxo- -al
Keton >C=O oxo- -on
Alkohol / fenol -OH hydroxy- -ol
Thiol -SH sulfanyl- -thiol
Amin -NH2 amino- -amin
Imin =NH imino- -imin
Přípony a předpony pro vybrané skupiny
Některé skupiny jsou vyjádřené pouze předponou.
Skupina Vzorec Předpona
Bromderiváty -Br bromChlorderiváty
-Cl chlorFluorderiváty
-F fluorJodderiváty
-I jodDiazosloučeniny
=N2 diazoAzidy
-N3 azidoNitrososloučeniny
-NO nitrosoNitrosloučeniny
-NO2 nitroEthery
-OR (R)oxySulfidy
-SR (R)sulfanyl-
Tvorba názvu
Názvosloví substituentů odvozených od uhlovodíků:
H3C H H3Cmethan methyl
CH3CH2CH2CH2 H CH3CH2CH2CH2butan butyl
substituovaný substituent:
CH2CH
123
2-methylpropyl
(isobutyl)
CH2CH
1
23
4
4-(2-methylpropyl)fenyl
4-isobutylfenyl
CH2CH2OH
1 2
2-hydroxyethyl
H3C C
H
H
H
ethan H3C C ethyliden
H
H3C C
H
H
H
ethan H3C C ethylidyn
CH3
H3C
H3C
CH3
Uhlovodíkové zbytky číslujeme od atomu s volnou valencí.
Tvorba názvu
Povolené triviální a semitriviální názvy:
CH
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH3 CH=CH2 CH2CH=CH2
CH2CH2C6H5 CH2C6H5 CH(C6H5)2
CH=CHC6H5C(C6H5)3
N
isopropyl terc-butyl vinyl allyl
fenethylfenyl benzyl benzhydryl
trityl cinnamyl 3-pyridyl 2-naftyl
Názvy acylů – zbytků karboxylových kyselin:
formyl acetyl benzoyl
C
O
H C
O
CH3 C
O
Tvorba názvu
Zkratky pro některé substituenty: Et (ethyl), Me (methyl), Pr (propyl),
i-Pr (isopropyl), Ph (fenyl), Bu nebo n-Bu (butyl), Ar (aryl – zbytek
aromatického uhlovodíku), Bn (benzyl), t-Bu (terc-butyl).
Hledání základního uhlovodíku:
U cyklických derivátů je základem obvykle cyklus.
U acyklických derivátů:
1. Nejdelší nevětvený acyklický řetězec nesoucí maximum skupin
vyjádřených příponou.
2. Řetězec s maximem násobných vazeb.
3. Řetězec s maximem dvojných vazeb.
4. Absolutně nejdelší řetězec.
Tvorba názvu
Pravidla pro číslování základní struktury:
Při číslování základní struktury se snažíme dosáhnout nejnižší sady
lokantů.
Postupujeme podle těchto bodů až do jednoznačného rozhodnutí:
Stanovené číslování (polycyklické aromatické uhlovodíky,
heterocykly).
1
2
3
4
5
6
7
8 9
10
1
2
3
45
6
7
8 1
2
3
45
6
7
8 9
10
naftalen anthracen fenanthren
Nejnižší lokanty pro heteroatomy v heterocyklech.
N
1
2
3
45
6
7
8
pyridin chinolin pyrrol
N
1
2
3
4
5
6 N
H
1
2
34
5
Tvorba názvu
Pravidla pro číslování základní struktury (pokračování):
Nejnižší lokanty pro skupiny pojmenované příponou.
H3C
OH
OH
propan-1,2-diol propan-2,3-diol
1
2
3
Nejnižší lokanty pro heteroatomy v necyklické základní
struktuře.
Nejnižší lokanty pro násobné vazby (-en/-yn).
hept-4-en-2-yn hept-3-en-5-yn1
2
3
H3C
C
C CH3
4
5
5
6
Nejnižší lokanty pro skupiny pojmenované předponou.
Tvorba názvu
Často používané triviální názvy:
NH2 OH
H
O
OH
O
OH
O
OH
H H
O
H3C H
O
H OH
O
H3C OH
O
anilin fenol benzaldehyd benzoová
kyselina
salicylová
kyselina
OH
O
formaldehyd acetaldehyd kyselina
mravencí
kyselina
octová
kyselina
akrylová
<