C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -1-2. chemický vzorec I C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii Petr Kulhánek kulhanek@chemi.muni.cz Národní centrum pro výzkum biomolekul, Přírodovědecká fakulta, Masarykova univerzita, Kamenice 5, CZ-62500 Brno 2. lekce (Chemický vzorec I) Revize 3 C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -2-2. chemický vzorec I Obsah ➢ Chemický vzorec klasifikace, využití, pravidla pro zápis ➢ Software ACD/ChemSketch (ChemDraw, Ketcher, Marvin, BIOVIA Draw (ISIS/Draw), XDrawChem, Kalzium, …) ➢ Cvičení ukázka jednotlivých programů, základní práce v ACD/ChemSketch projekty C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -3-2. chemický vzorec I Chemický vzorec C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -4-2. chemický vzorec I Chemický vzorec Typy chemických vzorců: ➢ Stechiometrický vzorec ➢ Sumární vzorec ➢ Funkční vzorec ➢ Strukturní vzorec ➢ Konstituční vzorec ➢ Rozvinutý konstituční vzorec ➢ (Zjednodušený) Racionální konstituční vzorec ➢ Elektronový vzorec (resonanční struktury, oktetové pravidlo) ➢ Geometrický vzorec ➢ Konfigurační vzorec (stereochemie) ➢ Konformační vzorec https://cs.wikipedia.org/wiki/Chemick%C3%BD_vzorec https://en.wikipedia.org/wiki/Chemical_formula Chemický vzorec je grafické zobrazení složení, případně struktury a prostorového uspořádání molekul chemické sloučeniny nebo prvku za použití symbolů prvků, případně čísel a dalších znaků (např. závorek) a grafických prvků (čar a křivek). C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -5-2. chemický vzorec I Základní vzorce ➢ Stechiometrický vzorec zaznamenává složení chemické sloučeniny bez ohledu na skutečný počet atomů v molekule. Stechiometrický zápis je možné zdůraznit uzavřením vzorce do složených závorek {}. ➢ Sumární vzorec (molekulový vzorec) chemické látky udává prvky, z nichž se látka skládá, a počet jejich atomů v molekule. ➢ Funkční vzorec je speciální zápis vzorce molekulového od něhož se liší tím, že pomocí symbolů prvků a číselných indexů jsou postupně zapisovány jednotlivé funkční skupiny. CH3COOH C2H4O2 {CH2O} methylová a karboxylová skupina C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -6-2. chemický vzorec I Konstituční vzorec Konstituční* vzorec je typ strukturního vzorce zobrazující propojení jednotlivých atomů pomocí spojovacích čar (jednoduchých, zdvojených či ztrojených úseček, v případě potřeby i zakřivených čar), znázorňující vazby mezi atomy (jednoduché, dvojné nebo trojné vazby). Přitom délka spojovacích úseček a úhly mezi sousedními úsečkami nevyjadřují ani skutečnou délku vazeb v molekule, ani úhly mezi vazbami. https://goldbook.iupac.org/terms/view/C01282 *Konstituce je popis identity a konektivity (a odpovídajících vazností či řádů vazeb) atomů v molekulární entitě (s vynecháním jakéhokoli rozdílu vyplývajícího z jejich prostorového uspořádání). cyklohexan Rozvinutý (zobrazuje všechny atomy a vazby) Racionální (zobrazuje všechny atomy a pouze některé vazby) Zjednodušený racionální (zjednodušené zobrazení) cyklohexancyklohexan C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -7-2. chemický vzorec I Elektronový vzorec Elektronový vzorec je typ konstitučního vzorce, který se liší tím, že kromě chemických vazeb mezi atomy (kdy jedna úsečka představuje dvojici elektronů sdílenou dvěma sousedními atomy) vyznačuje i další elektrony valenčních sfér atomů, které se však nepodílejí na chemických vazbách mezi těmito atomy. Jedná-li se o volný elektronový pár, pak se označuje krátkou úsečkou podél symbolu atomu. V případě nepárového elektronu pak pomocí tečky u symbolu příslušného atomu. Při psaní elektronových vzorců je nutné zohlednit počet valenčních elektronů atomu dle skupiny v periodické tabulce a oktetové pravidlo. Oktetové pravidlo odráží tendenci prvků hlavní skupiny se vázat tak, aby každý atom měl ve své valenční slupce právě osm elektronů (tj. konfiguraci vzácného plynu v dané periodě). Pravidlo neplatí univerzálně a má celou řadu výjimek. molekula dusíku N N N N 5 valenčních elektronů - atom dusíku 8 elektronů - oktetové pravidlo správně špatně 6 valenčních elektronů - NENÍ atom dusíku 8 elektronů - oktetové pravidlo C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -8-2. chemický vzorec I Resonanční struktura Rezonanční struktura je vzorec jedné z hraničních struktur dané sloučeniny. Rezonanční struktury se používají pro sloučeniny, jejichž strukturu nelze spolehlivě vyjádřit jedním vzorcem. Jednotlivé rezonanční struktury mezi sebe neustále přecházejí (což se značí obousměrnou šipkou ↔). Rezonanční hybrid je shrnutí rezonančních struktur do jednoho vzorce. https://en.wikipedia.org/wiki/Resonance_(chemistry) !!!! neznačí chemickou reakci !!!! (např. rovnovážnou reakci, která se znázorňuje dvěma jednosměrnými šipkami) C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -9-2. chemický vzorec I Geometrický vzorec Geometrický vzorec pomocí jednoduchých grafických prostředků (průmětem do roviny papíru) znázorňuje skutečnou prostorovou stavbu molekuly. Obvykle se vazby směřující před nákresnu znázorňují zesilujícím úzkým klínem, vazby ležící v rovině papíru normálními čarami a vazby směřující za nákresnu se kreslí tečkovaně nebo čárovaně či šrafovaně. Konfigurační vzorec je speciální případ konstitučního vzorce, ve kterém je znázorněno specifické prostorové uspořádání např. cis/trans isomerie na dvojné vazbě v organických sloučeninách, nebo stereoizomerie látek s centrem asymetrie. Konformační vzorec zachycuje jednotlivé možnosti prostorového uspořádání molekuly, mezi nimiž může molekula přecházet v důsledku možného otáčení jejích částí kolem jednoduchých vazeb mezi vzájemně vázanými atomy. (S)-(+)-kyselina mléčná C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -10-2. chemický vzorec I Cvičení 1. Společné procvičování zápisu chemických vzorců na tabuli. C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -11-2. chemický vzorec I Software Editor molekul je počítačový program pro vytváření a úpravu reprezentací chemických struktur. Editory molekul mohou manipulovat s reprezentacemi chemických struktur buď v dvourozměrném či trojrozměrném prostoru prostřednictvím 2D či 3D počítačové grafiky. • dvourozměrný výstup se používá jako ilustrace nebo k dotazování do chemických databází • trojrozměrný výstup se používá k vytváření molekulárních modelů obvykle pro molekulární modelování https://en.wikipedia.org/wiki/Molecule_editor C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -12-2. chemický vzorec I ChemSketch ACD/ChemSketch je program pro molekulární modelování, který slouží k vytváření a úpravě obrázků chemických struktur. K dispozici je také software, který umožňuje zobrazovat molekuly a molekulární modely ve dvou a třech rozměrech, pochopit strukturu chemických vazeb a povahu funkčních skupin. Licence: proprietární (volně k akademickému použití) URL: https://www.acdlabs.com/resources/freeware/chemsketch/index.php Základní funkcionalita: • chemické vzorce • reakční schémata • 3D modely (základní práce) • laboratorní aparatury OS: Windows, Linux (emulace přes wine) C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -13-2. chemický vzorec I Další software ➢ Marvin (Chemaxon, academic and non-commercial use) ➢ ChemDraw (ChemOffice, PerkinElmer) ➢ BIOVIA Draw (Biovia) ➢ XDrawChem (freeware) ➢ Ketcher (Epam) ➢ 2D Sketcher (ChemDoodle) https://en.wikipedia.org/wiki/Molecule_editor C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -14-2. chemický vzorec I Jak spustit na klastru WOLF: ACD/ChemSketch $ module add chemsk $ chemsk Softwarové moduly, které se spouští v terminálu (příkazové řádce): Webové aplikace, které se spouštějí v prohlížeči: Ketcher (https://lifescience.opensource.epam.com/ketcher/) 2D Sketcher (https://web.chemdoodle.com/demos/2d-sketcher) XDrawChem (xdrawchem) Kalzium (kalzium) Standardní aplikace, které se spouští z GNOME Menu nebo v terminálu není vhodné pro seriózní práci C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -15-2. chemický vzorec I Cvičení C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -16-2. chemický vzorec I Cvičení 1 1. Nakreslete strukturní vzorec kyseliny benzoové v následujících molekulových editorech: • Ketcher • 2D Sketcher • XDrawChem • ACD/ChemSketch (+zobrazte systematický název molekuly) 2. Ve zvoleném molekulovém editoru zobrazte strukturní vzorce následujících molekul: ▪ 2-methylpropan ▪ 4-chlorobut-2-yn-1-ol ▪ ethanová kyselina ▪ N-methylpyridinium chlorid 3. Ve zvoleném molekulovém editoru zobrazte Kekulého rezonanční struktury benzenu. 4. Ve zvoleném molekulovém editoru zobrazte rezonanční struktury acetátu.