C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -1-5. 3D vizualizace I
C2150
Zpracování informací a
vizualizace v chemii a
biochemii
Petr Kulhánek
kulhanek@chemi.muni.cz
Národní centrum pro výzkum biomolekul, Přírodovědecká fakulta,
Masarykova univerzita, Kamenice 5, CZ-62500 Brno
5. lekce (3D vizualizace I)
Revize 1
C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -2-5. 3D vizualizace I
Molekulární struktura
C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -3-5. 3D vizualizace I
Molekulární struktura
kyselina benzoová
strukturní vzorec
(3D) model struktury
Strukturní vzorec zobrazuje propojení jednotlivých atomů
pomocí spojovacích čar (jednoduchých, zdvojených či
ztrojených úseček, v případě potřeby i zakřivených čar),
znázorňující vazby mezi atomy (jednoduché, dvojné nebo
trojné vazby). Přitom délka spojovacích úseček a úhly mezi
sousedními úsečkami nevyjadřují ani skutečnou délku vazeb v
molekule, ani úhly mezi vazbami.
(3D) Molekulární struktura popisuje prostorové uspořádání atomů. Struktura (poloha atomů)
může být určena experimentálně nebo pomocí molekulového modelování.
(3D) Molekulární model je fyzikální model molekuly. Vytvářením modelů se zabývá
molekulové modelování a jejich grafických znázorněním pak molekulová grafika (obě
disciplíny spolu úzce souvisejí).
(3D) molekulární struktura
C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -4-5. 3D vizualizace I
Geometrie molekuly
},,,....,,,,,,{ 222111 NNN zyxzyxzyx=R
kartézské souřadnice
prvního atomu
Jednotlivé hodnoty vektoru R tvoří konfigurační prostor. Každý bod
v konfiguračním prostoru pak představuje unikátní strukturu
daného systému.
Konfigurační prostor:
kartézské souřadnice
posledního atomu
C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -5-5. 3D vizualizace I
Počítačová reprezentace struktury
Strukturu lze reprezentovat různým způsobem. V chemii se používá více jak 100
formátů, jedná se buď o textové nebo binární soubory. Formát popisuje geometrii
systému, jména atomů, skupin atomů, konektivitu mezi atomy (vazby) a další
informace.
Geometrie systému může být uvedena v:
➢ kartézských souřadnicích
➢ interních souřadnicích
➢ varianty interních souřadnic
C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -6-5. 3D vizualizace I
Formát XYZ
počet atomů
komentář
značka x y z
značka x y z
...................
značka x y z
24
chorismate
C -1.86100 -0.57700 0.31800
O -2.56800 0.47600 0.32600
O -2.20900 -1.75300 0.64200
C -0.38900 -0.41000 -0.18800
................................................
H -0.50900 1.67900 -0.44800
Formát xyz je textový soubor s volným formátováním (hodnoty ve sloupcích mohou být
odděleny libovolným počtem mezer nebo jiných bílých znaků).
Formát popisuje pouze geometrii systému, neobsahuje informace o vazbách v systému.
Program, který s formátem pracuje, musí tyto informace dopočítat (např. pomocí
atomových poloměrů).
polohy jsou v angströmech (Å)
C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -7-5. 3D vizualizace I
Kartézské vs interní souřadnice
O -0.180077 -0.046023 -0.062789
H 0.196208 -0.747659 0.498793
O 0.006537 1.047922 0.877207
H -0.931885 1.299156 0.951390
O
H 1 0.974298
O 1 1.454349 2 96.868054
H 3 0.974298 1 96.868054 2 239.552651
Kartézské souřadnice
Interní souřadnice (Z-matrix)
vazebná délka vazebný úhel torzní úhel
3N
3N-6
3N-5
Počet stupňů volnosti:
Počet stupňů volnosti:
(lineární dvouatomová molekula)
x y z
C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -8-5. 3D vizualizace I
Interní souřadnice
1 O
2 H 1 0.974298
3 O 1 1.454349 2 96.868054
4 H 3 0.974298 1 96.868054 2 239.552651
2-1
4-3 4-3-1
3-1-2 4-3-1-2
vazebná délka (a) vazebný úhel (b) torzní úhel (c)
http://www.ccl.net/cca/documents/molecular-modeling/node4.html
C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -9-5. 3D vizualizace I
Kde získat strukturu/model?
➢ Experimentální struktury
➢ X-ray nebo neutronová difrakce (poloha jednotlivých atomů)
➢ ostatní techniky poskytují pouze modely (např. NMR, CryoEM, SAXS, …)
➢ In silico modely
➢ malé molekuly
➢ 2D -> 3D konverze (high-throughput modelování, virtuální screening)
➢ ab initio predikce biomolekulárních struktur (alphafold,…)
➢ Modelování vedené experimentálními daty
➢ NMR (NOE kontakty, …)
➢ CryoEM, SAXS (elektronová hustota, tvar, …)
➢ Modely vycházející z experimentálních struktur
➢ in silico změna experimentálních struktur
➢ homologní modelování (biomolekulární struktury)
C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -10-5. 3D vizualizace I
Zdroje 3D struktur - experiment
Obsahuje struktury malých molekul určených pomocí rentgenové a neutronové
difrakce.
Cambridge Structural Database (CSD)
http://www.ccdc.cam.ac.uk/Solutions/CSDSystem/Pages/CSD.aspx
Obsahuje struktury biomolekulárních systémů uřčených převážně pomocí
rentgenové strukturní analýzy.
Protein Data Bank (PDB)
http://www.pdb.org
Experimentální metoda Proteiny (P) Nucleové kyseliny (NA) P/NA komplexy Jiné Celkově
X-ray 77445 1481 4069 3 82998
NMR 8851 1046 193 7 10097
elektronová mikroskopie 469 45 129 0 643
stav v září 2013
C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -11-5. 3D vizualizace I
Vizualizace
(molekulová grafika)
https://en.wikipedia.org/wiki/Molecular_graphics
C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -12-5. 3D vizualizace I
Vizualizace
vstupní geometrie
(volitelně konstituce)
projekce do 2D
(zahrnuje natočení, posunutí, a
škálování každého bodu modelu)
umístění prvků modelu do 3D
(koule, tyčinky, čáry, povrchy)
zobrazení v 2D
(Z-buffer, double buffer)
speciální techniky zobrazování pro
zdokonalení vnímání 3D modelu
http://qutemol.sourceforge.net
C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -13-5. 3D vizualizace I
Vizualizace – malé molekuly
čárový model
tyčinkový model
CPK model
vdW model
stejná struktura
jiná vizualizace
C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -14-5. 3D vizualizace I
Cvičení
C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -15WOLF
Klastr - GNOME Desktop
Nastavení, odhlášení
Standardní
aplikace
Dock
(běžící a oblíbené aplikace)
Terminal napsat "terminal"
C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -16-5. 3D vizualizace I
In silico modelování
Program Avogadro
C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -17-5. 3D vizualizace I
▪ Otevřít terminál, aktivovat modul, a spustit program
Spuštění programu Avogadro
$ avogadro2
$ module add avogadro
$ avogadro
▪ Novější verzi je možné spustit z nabídky standardních aplikaci (nedoporučuji)
▪ nebo z terminálu spuštěním příkazu
indikuje zápis do příkazové řádky (znak se nepíše)
C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -18-5. 3D vizualizace I
Draft modelu
• V režimu úprav navrhnete model struktury.
• Tento model nemá správné vzdálenosti mezi atomy a valenční úhly. Před dalším
použitím je třeba jej optimalizovat.
C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -19-5. 3D vizualizace I
Optimalizace modelu
• Avogadro používá k optimalizaci modelů molekulovou mechaniku (silové pole).
• Pro správný výsledek je nutné, aby výchozí model obsahoval správnou topologii
(konstituci), tj. správně uvedené vazby včetně jejich vazebného řádu.
• Metody silového pole jsou empirické. Proto je nutné zvolit správnou
parametrizaci, například MMFF94.
C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -20Cvičení
1
1. Vytvořte modely následujících molekul:
• methan
• ethen, ethyn
• benzen
• adamantan
• kyselina benzoová
• trinitrotoluen
• kyselina salicylová
• volitelně molekula C60
C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -21Cvičení
2
1. Vytvořte model obsahující bázový pár G:C podle níže uvedeného schématu. K nasycení
volných valencí použijte atom vodíku. Pro optimalizaci geometrie použijte silové pole
MMFF94.
https://en.wikipedia.org/wiki/Base_pair
C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -22-5. 3D vizualizace I
Program Nemesis
In silico modelování
C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -23-5. 3D vizualizace I
Spuštění programu Nemesis
$ module add nemesis
$ nemesis
▪ Otevřít terminál, aktivovat modul, a spustit program
C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -24-5. 3D vizualizace I
Nemesis - Build Project
vrstvy
grafické modely
stavba/editace molekuly
měření geometrie
Nastavení silového pole: menu Geometry-> Optimizer Setup
optimalizace modelu pomocí silového pole
Myš:
• levé tlačítko - selekce
• prostřední tlačítko - rotace
• pravé tlačítko - posunutí
• kolečko - zoom
Klávesy:
•Shift - XY -> Z
•Ctrl - primární/sekundární manipulátor
C2150 Zpracování informací a vizualizace v chemii a biochemii -25Exercise
3
1. Vytvořte modely následujících molekul:
• methan
• ethen, ethyn
• benzen
• adamantan
• kyselina benzoová
• trinitrotoluen
• kyselina salicylová
• volitelně molekula C60