2. Seminář z organické chemie
Malý slovníček pojmů ze stereo chemie
Konfigurace - uspořádání atomů molekuly v prostoru, které odlišuje prostorové isomery, které není odvoditelné nebo změnitelné konformačním pohybem.
Stereogenní centrum - část molekuly, která která nese různé substituenty a která podmiňuje existenci prostorových isomerů. Výměna dvou substituentů připojených ke stereogennímu centru vede ke vzniku jiného prostorového isomeru. Může jít o atom (např. centrum chirality), skupinu atomů (např. dvojná vazba) nebo bod v prostoru mimo atomy.
Dělení isomerů
rozdílné molekuly (izoméry)
í i
prostorové izoméry konštituční (stereoizomery) izoméry
enantiomery diastereomery
Typy vzorců užívaných pro reprezentaci prostorového uspořádání Klínkové vzorce
Fischerova projekce
1
Projekční vzorce
"saw horse" Newmanova
projekce
Příklady:
1. Překreslete následující molekuly do klínkového vzorce a Fischerovy projekce. HO^^COOH
ch\ci
HCy-KXHgOH
HO'
CHO
2. Převeďte Fischerovu projekci následujícího monosacharidu do klínkového vzorce.
ho-h-h-h-
h
oh oh oh ch2oh
ch2oh
3. Na následujícím obrázku jsou dvojice isomerních molekul. Určete, o jaký druh isomerů se jedná. Volte mezi identickými strukturami, konstitučními isomery, enantiomery a diastere-omery
a) ... ... b)
oh
h,c^ch3
oh
h3c^ch3
2
c) d)
oh qh h h
h3c-VH3 H3cArCH3 h3c^vCH3 h3c^yh
oh oh h ch3
4. Identifikujte v následujících molekulách stereogenní centrum a popište jeho (absolutní) konfiguraci příslušným deskriptorem.
5. Identifikujte stereogenní centra (centrum chirality, osa chirality, dvojná vazba) v následujících molekulách a popište jejich absolutní konfiguraci příslušným deskriptorem.
a)
ho. ,h h. X .oh
o
b)
Cl
^o
'Cl
c)
Cl
d)
H3Cs____CH3
H3C o kafr
e)
h-h-
-oh -oh ch2oh D-erythrosa
h
'ch3
i) k) I)
9Hs 9 ch3 oh h3c h
^^^oh h^ch 'c=c=<
nh2 h   y   ch3 h ch3
á Br isoleucin
3
6. Enantiomery chirální látky jsou energeticky degenerované a mají stejné fyzikální vlastnosti. Přesto enantiomery karvonu různě voní. Navrhněte vysvětlení.
4