4. Seminář z organické chemie
Pomůcka pro odvození názvů konformací butanu
periplanární 330°      I 30°
periplánárn
Velikost napětí v molekule cykloalkanů a závislosti na velikosti cyklu
Energie je vztažena na jednu CH2 skupinu.
1501-
100
50
■ i
1 í ř $
V   V <b-
3     4     5     6     7     8     9    10    11   12   13   14   15   16 17 velikost kruhu
Příklady:
1. Načrtněte závislost vnitřní energie molekuly na torzním úhlu při rotaci kolem vazby C2-C3 v molekule butanu.
CO
1
2. Pojmenujte následující konformace butanu. Které z konformací jsou konformery?
H3?CH3
CH3 HvH^VCH3
^H3
CH3 CH3
HH^^HH H^V^H HH"X_>\^3 H'Xr^H H^v^^H
H CH3 H
3. Určete, ve vztahu jakých prostorových isomerů jsou následující konformery.
a)
b)
CH3 CH3
F F
F^^ £^C,
H H H Cl
4. Následující tabulka zachycuje hodnoty A pro několik vybraných substituentů. Odhadněte procentuální zastoupení židličkového konformeru s uvedenými substituenty v axiální a ek-vatoriální pozici při teplotě 25 °C.
R = 8,3145 J K"1 mor1
n
Substituent	A/(kJ mor1)	% ekvatoriálního konformeru
-Cl	2,0	
-OH	4,2	
-CH3	7,6	
-CH2CH3	8,0	
-CH(CH3)2	9,2	
-C(CH3)3	22,8	
5. Nakrelete perspektivní vzorce nejstabilnějšího konformeru následujících látek: a) b) c)
H3CN CH3
Q-
CH3
CH3
CH3
d)
C, C. Cl......./    \.....Cl
eA
lindan
Cl
H3C .^^^Ch^
CH3
menthol
CH3
2
6. Řešte následující úkoly vztahující se k (+)-isomentholu.
(a) Přírodní menthol a (+)-isomenthol jsou isomery. Určete, o jaký typ isomerů se jedná.
(b) Napište jeho hlavní dva konformery a určete, který bude v rovnováze převažovat.
(c) Odhadněte zastoupení uvedených konformerů v rovnovážné směsi.
CH3 (+)-isomenthol
7. Nakreslete perespektivní vzorce cis- a írans-dekalinu. Který z těchto uhlovodíků vykazuje vyšší konformační pohyblivost?
H H
H H
c/s-dekalin ŕrans-dekalin
8. Kolik šestičlenných cyklů obsahuje následující molekuly? Jaké je prostorové uspořádání těchto šestičlenných cyklů (židlička/vanička)?
a) b) c)
3