Domácí úkol číslo 13
1. Řešte úkoly vztahující se k následujícímu 1H NMR spektru.
(a) Určete, které látce spektrum odpovídá (čísla u píku vyjadřují integrál pod křivkou).
(b) Přiřaďte píky atomům vodíků ve vámi zvolené molekule.
5
i i i i I i i i
i i i i I i i i
pp m, 6
I
i i i
I i i i i ji i i i| i i i i i i i i i | i
1
tt
a)
CH3 H-O-CH
CH3
b)
CH3 H3C-O-CH
CH3
c)
d)
H3C O CH2 CH3
CH3CH2CH2OH
1
2. Řešte úkoly vztahující se k následujícím infračerveným spektrům.
(a) K připojeným infračerveným spektrům přiřaďte z nabídky látku, která poskytuje dané spektrum.
(b) Přiřaďte píky ve spektru, které jste použili při rozhodnutí, funkčním skupinám ve vámi zvolené molekule.
OH
OH
NH?
benzaldehyd
benzoová kyselina
fenol
benzonitril
anilin
	-v^ --v---•--v			r—1				\0	
					f	1 T 1	•		
									
									
							1		
u ío
±L 0.6
E
(/)
0,4
05
vlnočet / cm"1
1)
u 0.7
E ■
10
^ 0 4
TO
,S— 0.3
vlnočet / cm"1
2
3. Níže najdete 1H NMR, infračervené a hmotnostní spektrum (s elektronovou ionizací) neznámé látky. Řešte úkoly vztahující se k těmto spektrům.
(a) Pokuste se identifikovat strukturu neznámé látky, která poskytuje uvedená spektra, a napište její strukturní vzorec.
(b) Přiřaďte píky v 1H NMR spektru atomům vodíků v molekule.
(c) V infračerveném spektru označte pásy, které jste použili při řešení struktury, a pokuste se je přiřadit vibracím konkrétních vazeb v molekule.
(d) Základní pík v hmotnostním spektru látky (pík s nejvyšší intenzitou) má m/z = 91. Pokuste se určit, jaká molekula s touto hmotností při fragmentaci vzniká.
H NMR spektrum:
T m t-\ ro ro rn
s i /
(N fN tN
\ I /
8.5        8.0 7.5
7.0       6.5       6.0       5.5       5.0       4.5       4.0       3.5       3.0       2.5       2.0 1.5
fl (ppm)
Poznámka: číslo pod zelenou úsečkou je hodnota integrálu pod křivkou v rozsahu vyznačeném úsečkou.
Infračervené spektrum:
3500 3000 2500 2000 1500 1000
Wavenumber cm-1
Hmotnostní spektrum s elektronovou ionizací:
3T30 Uo^ajiaĽHs J? ■
_
J3ľí7576| ,7%o
m/z
4