ONLINE TEST 2, Organická chemie I 2023 9:00−11:00 8/4/2022
Jméno studenta: Učo: Vedoucí semináře:
1. Určete očekávanou geometrii (tetraedrální, trigonální, lineární) označených atomů. 9 bodů
2. Zakreslete 4 významné rezonanční struktury demonstrující delokalizaci aniontu nebo kationtu pro každou z uvedených
molekul. 16 bodů
3. Seřaďte následující molekuly v pořadí bazicity (1 = nejsilnější báze, 3 = nejslabší báze). Krátce a jednoznačně zvolené
pořadí vysvětlete. 10 bodů
4. Seřaďte následující molekuly v pořadí klesající hodnoty pKa (1 = nejvyšší pKa hodnota, 3 = nejnižší pKa hodnota).
Krátce a jednoznačně zvolené pořadí vysvětlete. 10 bodů
5. Histidin je aminokyselina běžná v mnoha proteinech. V postranním řetězci obsahuje zobrazenou bazickou skupinu v
neutrální formě. 13 bodů
(a) V jakých orbitalech jsou umístěny volné elektronové páry na atomech dusíku (s, p, sp, sp2
, sp3
)? Označte v rámci
uvedené neutrální formy.
(b) Zakreslete strukturu produktu po reakci s 1 ekvivalentem kyseliny (tj. protonovanou formu). Svoji volbu jasně
vysvětlete s využitím konceptu delokalizace a rezonančních struktur.
(c) Myslíte, že za fyziologického pH 7.4 bude převažovat neutrální nebo protonovaná forma? Protonovaná forma má pKa
= 7.8.
6. V následujících organických reakcích (a) doplňte všechny chybějící volné elektronové páry a (b) zakreslete šipky
zachycující přesun elektronů (arrow pushing) a tvorbu/zánik příslušných vazeb. 21 bodů
7. Následujícící organické molekuly reagují tak, jak ukazují šipky. (a) Doplňte všechny chybějící volné elektronové páry a
(b) zakreslete struktury vznikajících produktů. 21 bodů