Karbonylové sloučeniny - aldehydy a ketony

• Dokáži uvést základní metody přípravy aldehydů a ketonů.
• Dokáži charakterizovat obecný průběh reakce aldehydů a ketonů s nukleofily a enolizovatelných karbonylových sloučenin s elektrofily. Dokáži kvalitativně posoudit reaktivitu karbonylových sloučenin vůči nukleofilům. Dokáži charakterizovat reaktivitu enolu/enolátu.
• Dokáži napsat mechanismus a produkty reakce aldehydů a ketonů s alkoholy za kyselé i bazické katalýzy (vznik poloacetalů a acetalů) a vodou (vznik hydrátů). Umím charakterizovat význam tvorby poloacetalů, acetalů a glykosidů pro vznik přírodních látek. Dokáži napsat mechanismus a produkty reakce karbonylových sloučenin s aminy a příbuznými nukleofily (vznik iminů a enaminů).
• Umím napsat výchozí látky nebo produkty reakce aldehydů a ketonů s komplexními hydridy hliníku a boru, organokovy a HCN.
• Dokáži napsat produkty 1,2- a 1,4-adice na a,b-nenasycené karbonylové sloučeniny a příbuzné systémy. Dokáži charakterizovat povahu nukleofilů, které poskytují typicky 1,4-adici (Michaelova reakce).
• Dokáži napsat produkty Wittigovy reakce a umím popsat způsob generování fosforových ylidů.
• Dokáži uvést řádovou hodnotu pK_a C-H vazeb na alfa-uhlíku v různých karbonylových sloučeninách. Umím odhadnout pozici rovnováhy mezi keto- a enol-formou. Dokáži zapsat mechanismus enolizace v kyselém a bazickém prostředí. Dokáži rozpoznat kinetický a termodynamický enol/enolát. Dokáži navrhnout způsob, jak selektivně generovat termodynamický nebo kinetický enolát.
• Umím napsat produkt/y reakce aldehydů a ketonů s halogeny, alkylačními činidly (produkty C- a O-alkylace) a produkty haloformové reakce.
• Dokáži napsat mechanismus a produkt/y aldolové reakce/kondenzace včetně zkřížené a řízené aldolové reakce. Umím charakterizovat význam aldolové reakce v přeměnách biologicky významných látek.
• Dokáži charakterizovat strukturu, vlastnosti a výskyt vybraných zástupců aldehydů a ketonů.

Odpovědník

Učební materiály