Domácí úkol číslo 6
1. Do červených rámečků doplňte strukturní vzorce příslušných reaktantů nebo produktů.
2. Následující vzorec zachycuje strukturu disacharidu. V molekule tohoto disacharidu označte poloacetalovou a acetalovou funkční skupinu.
oh
HaA_.ch2oh
hct'Y'0 ch2oh
ho  y "oh
oh
1
3. Napište strukturní vzorec ketonu A, který reakcí s benzilem poskutne uvedený nenasycený keton.
2 H20
4. Do červených rámečků doplňte strukturní vzorce příslušných reaktantů nebo produktů.
O
H3C.
h3c-i   nch3 + bl"2 ch3cooh'
ch3
CH3 CH3
O          H3C^N CH3 H3C^ACH3 -U-.
-80 °c
ch3
O
H^H
2. H20
o ch3
ch3
NaOH
OH3C
(kat.) H3CO'
ch3
02N
5. Wielandův-Miescherův keton je užitečnou výchozí sloučeninou pro syntézu mnoha přírodních látek nebo syntetických sloučenin, které jsou biologicky účinné. Wielandův-Miescherův keton lze připravit tzv. Robinsonovou anelací, která zahrnuje v prvním kroku 1,4-adici (Michaelovu adici) enolátu na dvojnou vazbu aktivovanou konjugací s elektronakceptorní skupinou a následně aldolovou kondenzaci.
Mechanismus reakce popisuje následující schéma. V mechanismu však chybějí šipky popisující vazebné změny. Doplňte proto všechny šipky popisující tyto změny (pohyby elektronových párů).
2
3