Halogenderiváty

• Umím charakterizovat fyzikální a chemické vlastnosti halogenovaných uhlovodíků (hustota, rozpustnost, reaktivita v substitučních a eliminačních reakcích).
  
• Umím charakterizovat indukční a mezomerní efekt halogenu.
  
• Dokáži uvést příklady základních metod přípravy halogenderivátů (adice halogenu nebo halogenvodíku na násobnou vazbu, přeměna alkoholů, elektrofilní aromatická substituce, radikálová halogenace uhlovodíků).

• Dokáži zapsat mechanismus monomolekulární a bimolekulární alifatické substituce včetně jejich kinetické rovnice a dopadu na prostorové uspořádání produktu, pokud substituce probíhá na centru chirality. Umím napsat produkty nukleofilní substituce pro konkrétní kombinaci substrátu a nukleofilu včetně reakcí, kdy dochází k substituci -OH skupiny alkoholu.

• Dokáži na příkladu konkrétního substrátu kvalitativně zhodnotit faktory, které favorizují S_N1 a S_N2 (sterická zábrana, stabilita karbokationtu, kvalita nukleofilu a vliv rozpouštědla).

• Umím zapsat mechanismus monomolekulární a bimolekulární eliminace včetně jejich kinetické rovnice.
• Umím napsat produkty eliminace pro konkrétní kombinaci substrátu a báze včetně stereoselektivity a regioselektivity eliminace určené stabilitou produktu (Zajcevovo pravidlo) a sterickou náročností báze (Hofmannovo pravidlo).
• Dokáži na příkladu konkrétního substrátu kvalitativně zhodnotit faktory, které favorizují E1 a E2 (stabilita karbokationtu, kvalita báze). Umím charakterizovat podmínky (struktura substrátu, teplota, použitý nukleofil/báze) za kterých převažuje S_N nad eliminační reakcí.
• Dokáži charakterizovat strukturu, vlastnosti a výskyt vybraných zástupců halogenderivátů.

Odpovědník

Bude doplněno.

Učební text k halogenderivátům

Články věnované přírodním halogenderivátům:

Jak se z yperitu vyvinuta cytostatika: