Repetitorium středoškolské chemie 2
Týden 13
Karbonylové sloučeniny - aldehydy a ketony
- Dokáži uvést základní metody přípravy aldehydů a ketonů.
- Dokáži charakterizovat obecný průběh reakce aldehydů a ketonů s nukleofily a enolizovatelných karbonylových sloučenin s elektrofily. Dokáži kvalitativně posoudit reaktivitu karbonylových sloučenin vůči nukleofilům. Dokáži charakterizovat reaktivitu enolu/enolátu.
- Dokáži napsat mechanismus a produkty reakce aldehydů a ketonů s alkoholy za kyselé i bazické katalýzy (vznik poloacetalů a acetalů) a vodou (vznik hydrátů). Umím charakterizovat význam tvorby poloacetalů, acetalů a glykosidů pro vznik přírodních látek. Dokáži napsat mechanismus a produkty reakce karbonylových sloučenin s aminy a příbuznými nukleofily (vznik im4inů a enaminů).
- Umím napsat výchozí látky nebo produkty reakce aldehydů a ketonů s komplexními hydridy hliníku a boru, organokovy a HCN.
- Dokáži napsat produkty 1,2- a 1,4-adice na a,b-nenasycené karbonylové sloučeniny a příbuzné systémy. Dokáži charakterizovat povahu nukleofilů, které poskytují typicky 1,4-adici (Michaelova reakce).
- Dokáži napsat produkty Wittigovy reakce a umím popsat způsob generování fosforových ylidů.
- Dokáži uvést řádovou hodnotu pKa C-H vazeb na alfa-uhlíku v různých karbonylových sloučeninách. Umím odhadnout pozici rovnováhy mezi keto- a enol-formou. Dokáži zapsat mechanismus enolizace v kyselém a bazickém prostředí. Dokáži rozpoznat kinetický a termodynamický enol/enolát. Dokáži navrhnout způsob, jak selektivně generovat termodynamický nebo kinetický enolát.
- Umím napsat produkt/y reakce aldehydů a ketonů s halogeny, alkylačními činidly (produkty C- a O-alkylace) a produkty haloformové reakce.
- Dokáži napsat mechanismus a produkt/y aldolové reakce/kondenzace včetně zkřížené a řízené aldolové reakce. Umím charakterizovat význam aldolové reakce v přeměnách biologicky významných látek.
- Dokáži charakterizovat strukturu, vlastnosti a výskyt vybraných zástupců aldehydů a ketonů.
Karbonylové sloučeniny - karboxylové kyseliny a jejich funkční a substituční deriváty
- Dokáži charakterizovat vlastnosti karboxylových kyselin a posoudit vliv substituentů na jejich kyselost. Dokáži napsat výchozí látky nebo produkty reakcí, kterými se karboxylové kyseliny a jejich deriváty vyrábějí.
- Umím rozpoznat základní typy funkční deriváty karboxylových kyselin a dokáži je seřadit podle reaktivity s nukleofily. Dokáži napsat mechanismus nukleofilní acylové substituce a reakce esterů a acylhalogenidů s organokovy a komplexními hydridy hliníku a boru. Dokáži napsat mechanismus kysele katalyzované esterifikace.
- Dokáži napsat produkt reakce karboxylové kyseliny, amidu a nitrilu s LiAlH4, produkty reakcí, kterými jsou funkční deriváty připravovány a vzájemně přeměňovány.
- Umím napsat mechanismus a produkty Claisenovy reakce.
- Dokáži rozpoznat nestálé karboxylové kyseliny, které spontánně dekarboxylují (beta-oxokyseliny, obecně kyseliny s akceptorní skupinou na alfa-atomu uhlíku).
- Dokáži charakterizovat strukturu, vlastnosti a výskyt vybraných zástupců karboxylových kyselin a jejich derivátů.
- Dokáži charakterizovat stabilní deriváty kyseliny uhličité (močovina, fosgen, karbamáty) a jejich vlastnosti a použití.
- Dokáži charakterizovat strukturu a vlastnosti aminokyselin včetně jejich acidobazického chování (napsat formy aminokyseliny při pH = pI a při pH vyšším a nižším, než je pI). Dokáži charakterizovat vlastnosti peptidové (amidové) vazby.
Odpovědníky
Bude doplněno.