3) Nitrace fenolu
Úloha 3: Nitrace fenolu
Návod
! Práce v digestoři ! ! Práce v rukavicích !
Do trojhrdlé baňky obsahu 250 ml opatřené mechanickým míchadlem, přikapávací nálevkou a teploměrem umístíme 0,26 mol 40 % kyseliny dusičné a za intenzivního míchání a chlazení ledem velmi pomalu přikapeme 0,11 mol fenolu. Fenol nejprve zkapalníme rozehřátím na vodní lázni a poté odvažujeme do kádinky, do které byly vpraveny cca 2 ml vody. Rovněž do přikapávací nálevky vstříkneme střičkou malé množství vody a poté teprve nalejeme odvážený fenol, jinak hrozí nebezpečí opětovného zatuhnutí fenolu přímo ve výpusti přikapávací nálevky. Teplota reakční směsi během přikapávání nesmí překročit 10° C. Po přidání fenolu pokračujeme v míchání ještě 30 minut za laboratorní teploty. Pak přidáme do nádobky s reakční směsí 50 ml vody, důkladně promícháme a po ustání směsi fenolů vodu opatrně slijeme. Promývání opakujeme stejným způsobem ještě čtyřikrát. o-Nitrofenol oddělíme destilací s vodní parou. Krystaly produktu odsajeme a překrystalujeme z 50 % ethanolu za použití adsorbentu. Ke zbytku v destilační baňce přidáme aktivní uhlí, povaříme a zfiltrujeme. Po ochlazení vykrystaluje z filtrátu p-nitrofenol, který odsajeme a promyjeme studenou vodou. p-Nitrofenol rekrystalujeme z 2 % kyseliny chlorovodíkové s přídavkem aktivního uhlí. Stanovíme teploty tání a výtěžek obou nitrofenolů.
Chemikálie
kyselina dusičná - 40 % roztok, fenol, ethanol - 50 % roztok, kyselina chlorovodíková - 2 % roztok
Aparatury
K úvaze
1. Proč musíme při nitraci fenolu udržovat teplotu reakční směsi do 10° C?
2. Proč se používá 40 % kyselina dusičná?
3. Proč těká s vodní parou o-nitrofenol a ne p-nitrofenol?
4. Dala by se použít na rozdělení obou nitrofenolů jiná metoda? Jestliže ano, jaká?
5. Jaký bude přibližně vzájemný poměr obou nitrofenolů?