Organická chemie - laboratorní cvičení

5) Ethylenacetal ethylesteru 3-oxobutanové kyseliny

Úloha 5: Ethylenacetal ethylesteru 3-oxobutanové kyseliny

Návod

Do baňky obsahu 250 ml nalijeme 0,23 mol acetoctanu ethylnatého, 0,24 mol ethylenglykolu a přidáme 0,2 g monohydrátu kyseliny p-toluensulfonové a 100 ml toluenu. Baňku opatříme azeotropním nástavcem s chladičem a roztok refluxujeme tak dlouho, až se již v nástavci neoddělují žádné kapičky vody. Po ochlazení reakční směsi na laboratorní teplotu ji promyjeme 35 ml 10 % vodného roztoku hydroxidu sodného, dvakrát 50 ml vody a vysušíme bezvodým uhličitanem draselným. Po filtraci odpaříme na rotační vakuové odparce toluen a surový produkt vakuově předestilujeme. Stanovíme výtěžek a změříme index lomu.

Chemikálie

acetoctan ethylnatý, ethylenglykol, kyselina p-toluensulfonová - monohydrát, hydroxid sodný - 10 % roztok, uhličitan draselný - bezvodý

K úvaze

1. Jaký je rozdíl mezi vodní a olejovou vývěvou, které se používají jako zdroj vakua při vakuové destilaci?

2. Proč se do reakční směsi přidává kyselina p-toluensulfonová?

3. Proč se provádí azeotropní destilace?

4. Co je to vymrazovačka a k čemu slouží?

5. Proč se provádí vakuová destilace?

6. Jaký je důvod promývání reakční směsi po skončení reakce roztokem hydroxidu sodného?