3. Aminokyseliny



Základní struktura aminokyselin




































Absolutní konfigurace

Gly (G) není chirální

Cys (C) je v absolutní konfiguraci R

Ile (I) a Thr (T) mají dvě chirální centra.

L-Ile (2S,3S) …., existuji dva enantiomery diastereoizomerní k alloisoleucinu (2R,3S)

L-Thr (2S,3R)…, existují dva enenatiomery, které jsou diastereoizomerní k allothreoninu (2R,3R).

Všechny ostatní L-aminokyseliny jsou S !!



ACIDOBAZICKÉ vlastnosti







Popis: figure 4-08




Izoelektrický bod





Tabulka pK

                                              Skupina

                                                                                                     pK

                                                                                                            Skupina

                                                                                                                     pK

                                                                                                                       Skupina

                                                                                                                                 pK

                                              a COOH

                                                                                                  1.8 - 2.5

                                                                                                            b COOH

                                                                                                                     3.9

                                                                                                                       g COOH

                                                                                                                                 4.1

                                              a NH[2]

                                                                                                   9 - 10

                                                                                                            e NH[2]

                                                                                                                    10.8

                                                                                                                      guanidin

                                                                                                                                12.5

                                             imidazol

                                                                                                     6.0

                                                                                                              SH

                                                                                                                     8.3

                                                                                                                         OH

                                                                                                                                10.1






































































































































































































































































































AMK

                                                       Symboly

                                                     AMK

                                                                                                                Symboly

glycin

                                                         Gly

                                                                                                    G

                                                     methionin

                                                                                                                  Met

                                                                                                                      M

alanin

                                                         Ala

                                                                                                    A

                                                     glutamová k.

                                                                                                                  Glu

                                                                                                                      E

valin

                                                         Val

                                                                                                    V

                                                     asparagin

                                                                                                                  Asn

                                                                                                                      N

leucin

                                                         Leu

                                                                                                    L

                                                     glutamin

                                                                                                                  Gln

                                                                                                                      Q

izoleucin

                                                         Ile

                                                                                                    I

                                                     lysin

                                                                                                                  Lys

                                                                                                                      K

serin

                                                         Ser

                                                                                                    S

                                                     arginin

                                                                                                                  Arg

                                                                                                                      R

threonin

                                                         Thr

                                                                                                    T

                                                     tyrosin

                                                                                                                  Tyr

                                                                                                                      Y

cystein

                                                         Cys

                                                                                                    C

                                                     fenylalanin

                                                                                                                  Phe

                                                                                                                      F

histidin

                                                         His

                                                                                                    H

                                                     tryptofan

                                                                                                                  Trp

                                                                                                                      W

prolin

                                                         Pro

                                                                                                    P

                                                     asparagová k.

                                                                                                                  Asp

                                                                                                                      D






Selenocystein






Pyrolyzin








Hydropatie aminokyselin





















Volné aminokyseliny a deriváty


b alanin

ornitin a citrulin

g aminomáselná

antibiotika - azaserin, cykloserin, chloramfenikol

nervové mediátory - DOPA, dopamin, adrenalin

hormony - thyroxin, trijodthyronin