Příklady 12. prosince 2012
1. But-2-en-1,4-diol je vstupní surovinou pro výrobu řady chemických látek
a léčiv (endosulfan, vitamín B6). Komerčně je but-2-en-1,4-diol vyráběn
selektivní hydrogenací but-2-yn-1,4-diolu ve vodném roztoku za
zvýšeného tlaku v přítomnosti palladia jako heterogenního katalyzátoru.
Kromě samotné hydrogenace mohou v reakční směsi nastat další
vedlejší reakce, které poskytují výše hydrogenované alkoholy.
OH
HO H2
H H
OHHO H2
HO
OH
H2- H2O
H
H3C
H
OH
H3C O
H
H2
H3C OH
H2
Ukazuje se, že selektivita reakce do značné míry závisí na poměru rychlosti
hydrogenace a difúze a také na poměru rychlosti hydrogenace
dvojné a trojné vazby.
Reakce byla také provedena v oběhovém reaktoru, ve kterém je katalyzátor
upleten z dlouhých vláken aktivního uhlí, které mají průměr
0,5 mm a nesou na svém povrchu palladium. Nový typ reaktoru vykazuje
výrazně lepší selektivitu přeměny výchozí látky na but-2-en-1,4diol,
konkrétně 97 % při 80% konverzi.
1
(a) Vysvětlete vyšší selektivitu reakce pozorovanou v oběhovém reaktoru.
Uvažte povahu nežádoucích reakcí, které ve směsi nastávají,
a fakt, že alkyn je často hydrogenován rychleji než alken.
(b) Vyjmenujte výhody a nevýhody nového typu reaktoru z pohledu
zelené chemie ve srovnání se vsádkovým způsobem výroby.
2. Naprostá většina lahví na nápoje vyrobených z polyethylentereftalátu
je použita výrobci jen jednou. Co určuje tuto dobu života, je to hledisko
funkční, ekonomické, technické nebo estetické? Pokuste se svou
odpověď zdůvodnit! Jakým způsobem by šlo dobu používání PET lahví
prodloužit?
2