Pokročilá
chemoinformatika
Databáze, chemický prostor
únor 2015
Chemické databáze
•  Informace o molekulách, struktury molekul, vlastnosti,
aktivity, …
•  PUBCHEM
•  DRUGBANK
•  ZINC
•  CHEMBL
•  PHYSPROP#
http://esc.syrres.com/fatepointer/search.asp
Chemický prostor (chemical space)
Velikost základních chemických databází






Práce s chemickým prostorem
Fingerprinty a podobnost#
Podobnostní hledání
Fingerprint
•  10010001010011110101001010001 …
Podobnost/vzdálenost
Chemické formáty
•  MOL (V2000, V3000), SDF#
http://c4.cabrillo.edu/404/ctfile.pdf
•  MOL2
•  PDB, mmCIF
•  XYZ
MOL (V2000)
MOL (V3000)
OpenBabel
•  module add openbabel
•  obabel –ixxx molecule.xxx –oyyy (-O) molecule.yyy 
Úkol
1.  Vyhledejte v databázi tyto látky a k něm tyto informace:#
MW, logP, pKa, teplotu tání, počet akceptorů, donorů,
drug-like, 2D nebo 3D strukturu, smiles, obchodní
název, cílový protein, podobné látky strukturně a
funkčně.
a)  ibuprofen
b)  kofein
c)  4-Hydroxy-3-(3-oxo-1-fenylbutyl)kumarin
d)  vicodin