Švenda-Paruch Organická Chemie IICykloadiční reakce
Retrosyntéza dien … el. bohatý
dienofil … el. deficitní
Stereochemie
dienofilu
Stereochemie
dienu
Stereochemie
dienofilu & dienu
Endo preference
Švenda-Paruch Organická Chemie II
7. Areny
Švenda-Paruch Organická Chemie IIVliv substituentů
 Elektron-donorní substituenty zvyšují el. hustotu (nukleofilitu) benzenového jádra
d+d-
Švenda-Paruch Organická Chemie IIVliv substituentů
d+d
Elektron-akceptorní substituenty snižují el. hustotu (nukleofilitu) benzenového jádra
Švenda-Paruch Organická Chemie IIStandardní elektrofily
 Diversita elektrofilů
Q: Jak generovat tyto elektrofily?
Švenda-Paruch Organická Chemie IIRegioselektivita
 Reálná distribuce produktů při elektrofilní aromatické substituci
Švenda-Paruch Organická Chemie IIElektrofilní aromatická substituce: aplikace
 Dramatický efekt hydrofobního substituentu na biologickou aktivitu
dinaciclib
• inhibitor CDK
• protinádorové účinky
• fáze III klin. testů
cca 100 x lepší inhibitor CDK2