Organická Chemie II
1. Aplikace konceptů reaktivity z Organické chemie I
2. Přehled reaktivity základních funkčních skupin
3. Úvod do plánování syntetické strategie – organická syntéza
Organická Chemie II
1. Poznámky z přednášek a seminářů jsou základ.
2. Doporučená literatura (McMurry; Clayden).
3. Řešení problémů (McMurry; Literák).
4. Diskuse s ostatními studenty.
5. Průběžná příprava.
Švenda-Paruch Organická Chemie IISylabus
Zápočet
 50 bodů ze 3 průběžných testů (45 min.; celkem 100 bodů)
 2 opravné zápočtové testy
Zkouška
 udělený zápočet je podmínkou
 4 písemné zkouškové testy (120 min; 100 bodů)
5.1. (řádný)
12.1. (řádný + opravný)
19.1. (řádný + opravný)
2.2. (opravný)
Konzultace
 ihned po přednášce (cca 20 min)
 individuálně s vedoucími seminářů (Slávka Janků, Jaromír Literák, Ondřej Hylse)
Švenda-Paruch Organická Chemie IISylabus
Švenda-Paruch Organická Chemie IISylabus
Organická chemie a funkční skupinyŠvenda-Paruch Organická Chemie II
Reaktivitu organických molekul lze často
odhadnout na základě přítomných
funkčních skupin.
Švenda-Paruch Organická Chemie IIZákladní dovednosti studenta Organické chemie II
1. Formální mechanismus a přesun elektronů (“arrow pushing”)
Švenda-Paruch Organická Chemie II
2. Interpretace reaktivity
Základní dovednosti studenta Organické chemie II
Švenda-Paruch Organická Chemie II
3. Predikce hlavního produktu reakce
Základní dovednosti studenta Organické chemie II
Švenda-Paruch Organická Chemie II
4. Návrh syntetické sekvence
Syntéza A
Syntéza B
Základní dovednosti studenta Organické chemie II
1. Alkeny a alkyny
p
1. Alkeny a alkyny
1. Alkeny a alkyny
Důležité koncepty z Organické chemie I:
 elektronické a sterické efekty
 elektrofilní adice na alkeny/alkyny
 kyselá a bazická katalýza
 nukleofilní adice na karbonylovou skupinu
 SN2/SN1 reakce
 stabilita karbokationtů a radikálů
 keto-enol tautomerie
 stereoselektivita a regioselektivita; enatiomer, diastereomer
 termodynamika versus kinetika, reakční koordináta
Švenda-Paruch Organická Chemie IIAdice vody a kyselá katalýza
tvorba karbokationtu
je rychlost určující krok
Chwang, W. K. et al.
JACS 1977, 99, 7233.
Karbokationty v biosyntetických procesechŠvenda-Paruch Organická Chemie II
Švenda-Paruch Organická Chemie II
lineární prekursor
lineární prekursor pre-organizovaný
v komplexu s enzymem
Karbokationty v biosyntetických procesech
Švenda-Paruch Organická Chemie IIKarbokationty v biosyntetických procesech
Švenda-Paruch Organická Chemie IIKarbokationty v biosyntetických procesech
Švenda-Paruch Organická Chemie IIBiomimetická syntéza progesteronu
navržený syntetický prekursor
(W. S. Johnson)
lineární polyen ?
Švenda-Paruch Organická Chemie IIBiomimetická syntéza progesteronu
lineární prekursor
Švenda-Paruch Organická Chemie IIBiomimetická syntéza progesteronu