1. Alkeny a alkyny
1. Alkeny a alkyny
Švenda-Paruch Organická Chemie II
A B
B
A
Reakce alkenů-alkynů a stereochemie
Z E
diastereomery
diastereomery
hlavní produkt
syn adiční mechanismus hydrogenace
neumožňuje vznik E isomeru
Organická chemie a funkční skupinyŠvenda-Paruch Organická Chemie II
Reaktivitu organických molekul lze často
odhadnout na základě přítomných
funkčních skupin.
oko studenta Organické chemie II
Švenda-Paruch Organická Chemie II
2. Alkoholy, thioly, aminy
Švenda-Paruch Organická Chemie II
2. Alkoholy, thioly, aminy
Švenda-Paruch Organická Chemie II
 Geometrické aspekty substituce (SN2) a eliminace (E2)
rychlost reakce = k [Nu nebo B] [R3X]
 Průběh substituční/eliminační reakce ovlivňuje několik faktorů (viz Organická chemie I)
“kvalita nukleofilu/báze” … nukleofilita, bazicita, sterická náročnost
“kvalita elektrofilu” … sterická náročnost, odstupující skupina
reakční podmínky … solvent, teplota, koncentrace
inverze stereochemie
Substituční a eliminační reakce
SN2
E2
stereochemie výchozí látky
určuje stereochemii alkenu
Švenda-Paruch Organická Chemie II
 Substituce mechanismem SN2 jsou velmi citlivé na sterické efekty
Substituční reakce: SN2
v podstatě neprobíhá
SN2 mechanismem
Švenda-Paruch Organická Chemie II
 Substituce mechanismem SN2 jsou velmi citlivé na sterické efekty
Substituční reakce: SN2
v podstatě neprobíhá
SN2 mechanismem