Švenda-Paruch Organická Chemie II
3. Aldehydy a ketony
Švenda-Paruch Organická Chemie IIAldehydy a ketony
 Adice nukleofilního “H-”: NaBH4 a LiAlH4
Adice R- nebo H- na karbonylovou skupinu centrální metodou pro přípravu alkoholů
pozn.: NaH není zdrojem nukleofilního hydridu (silná báze)
aktivace karbonylu;
nukleofilní charakter s vazby Al-H
formalismus označení náboje
Švenda-Paruch Organická Chemie IIHemiacetaly a acetaly
relativně (termodynamicky) stabilní
nukleotid (monomer DNA)
typicky nestabilní
 Hemiacetaly v biologických systémech
Švenda-Paruch Organická Chemie IIHemiacetaly a acetaly
 také používané pro maskování (příliš) polárních skupin v léčivech
 prodrugs
 kompenzace příliš hydrofilních částí molekuly
 lepší schopnost projít buněčnou membránou
fluocinolone
fluocinolone acetonide
• protizánětlivé účinky
• dermatologie
Švenda-Paruch Organická Chemie IIHemiacetaly a acetaly
 Anomerní efekt
stabilnější
stabilnější
stabilnější
stabilnější
antiperiplanární orientace