Příklady 14. října 2014
1. Následující látka se užívá v potravinářství jako nekalorická náhrada tuků. Svými vlastnostmi
i chuťově se tukům velice podobá, nicméně není v lidském trávicím traktu hydrolyzována
a prochází jím nezměněna. Navrhněte výchozí suroviny odvozené z biomasy pro
přípravu této látky. Pokuste se také naznačit, jaké chemické transformace by příprava
zahrnovala. (nápověda: základem je v potravinářství rozšířený disacharid)
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
R
O
R O
R O
R
O
O R O
R
O
O
R
R = n-pentadecyl, n-heptadecylR
O
2. Vanilin je obsažen v plodech (tobolkách) vanilky a je zdrojem jejich charakteristické
vůně. Velká množství vanilinu se užívají v potravinářství jako vanilkové aroma. V dnešní
době se vanilin vyrábí oxidací eugenolu, pokuste se však odhadnout, z čeho byl v dřívějších
dobách vanilin uměle připravován.
O H
O
OH
H3C
OH
O
H3C
Eugenol Vanilin
oxidace
3. Propylenglykol (propan-1,2-diol) je narozdíl od ethylenglykolu netoxická sloučenina a
v mnoha aplikacích je za něj bezpečnější náhradou. Běžně je také užíván jako zvlhčovadlo
v kosmetických přípravcích. Dnes je vyráběn hydrolýzou propylenoxidu, který je
získávan z propenu, důležitého produktu petrochemického průmyslu. Co by mohlo být
obnovitelným zdrojem suroviny pro výrobu propylenglykolu? Jaké chemické transformace
by příprava zahrnovala?
H3C
HClO
H3C
Cl
OH
NaOH
H3C
O H2O / H
H3C
OH
OH
4. Anhydrid kyseliny 3,6-dimethylftalové lze připravit následující sekvencí reakcí:
O O
CH3
CH3
O
O
+
∆T
OO
O
OCH3
CH3
H2SO4
-H2O
O
CH3
CH3
O
O
Diels-Alder
Navrhněte, jak a z čeho by bylo možné připravit výchozí látky syntézy.
1
5. Cetrimoniumbromid – hexadecyl(trimethyl)amonium-bromid – je kationaktivní tenzid.
Lze jej použít podobně jako jiné kationaktivní tenzidy k dezinfekci. Navrhněte, jak a
z jakých surovin by bylo možné připravit cetylamin (hexadecylamin), výchozí látku pro
jeho přípravu.
H3C NH2
CH3Br H3C N CH3
CH3
CH3
Br
2