Švenda-Paruch Organická Chemie II
3. Aldehydy a ketony
Švenda-Paruch Organická Chemie IIHemiacetaly a acetaly
 maskování (příliš) polárních skupin v léčivech: “prodrugs”
 kompenzace příliš hydrofilních částí molekuly - lepší schopnost projít buněčnou membránou
fluocinolone
fluocinolone acetonide
protizánětlivé účinky – aplikace v dermatologii
Švenda-Paruch Organická Chemie IIHemiacetaly a acetaly
relativně (termodynamicky) stabilní
nukleotid (monomer DNA)
typicky nestabilní
 Hemiacetaly v biologických systémech
Švenda-Paruch Organická Chemie IIHemiacetaly a acetaly
 Anomerní efekt
stabilnější
stabilnější
stabilnější
stabilnější
antiperiplanární orientace
Anomerní efekt
Švenda-Paruch Organická Chemie IILaboratorní syntéza aminokyselin
imin jako elektrofil
(aza analog aldehydu)
http://amit1b.wordpress.com/the-molecules-of-life/about/amino-acids/
Leucin
Švenda-Paruch Organická Chemie IIDeaminace v biologických procesech
Pyridoxal-5- fosfát
(‘vitamin B6’)
Švenda-Paruch Organická Chemie IIAminace v biologických procesech
Švenda-Paruch Organická Chemie IIWittigova reakce - aplikace
 Aplikace Wittigovy reakce v organické syntéze
Q: nějaké návrhy?
Q: jak připravit tuto fosfoniovou sůl?
vytvoří ‘stabilizovaný ylid’
Švenda-Paruch Organická Chemie II1,4-adice
prostaglandiny
• biosyntéza z mastných kyselin
• široká škála biologických efektů
(kontrakce hladkého svalstva)
 Aplikace organomědných reagentů
Švenda-Paruch Organická Chemie IIAplikace 1,4-adice při vývoji léčiv
 AZD9291: ireverzibilní inhibitor buněčného receptoru (EGFR) růstových faktorů
 kovalentně navázaný na protein (1,4-adice)
 momentálně v klinickém testování (nádorová onemocnění)
Švenda-Paruch Organická Chemie II
 Přehled základních metod pro přípravu aldehydů a ketonů
Syntetický přehled
Švenda-Paruch Organická Chemie IISyntetický přehled
 Přehled vybraných transformací - aldehydy
Švenda-Paruch Organická Chemie II
 Přehled vybraných transformací - ketony
Syntetický přehled