Švenda-Paruch Organická Chemie II
7. Areny
Švenda-Paruch Organická Chemie IIVliv substituentů
 Elektron-donorní substituenty zvyšují el. hustotu (nukleofilitu) benzenového jádra
d+d-
Švenda-Paruch Organická Chemie IIVliv substituentů
d+d
Elektron-akceptorní substituenty snižují el. hustotu (nukleofilitu) benzenového jádra
Švenda-Paruch Organická Chemie IIElektrofilní aromatická substituce: aplikace
 Dramatický efekt hydrofobního substituentu na biologickou aktivitu molekul
dinaciclib
fáze III klinického testování
protinádorové účinky
cca 100 x aktivnější molekula
(inhibice kinázy CDK2)
Švenda-Paruch Organická Chemie IIVancomycin: laboratorní syntéza
Vancomycin (aglycon)
antibiotikum
1. Aromatická nukleofilní substituce
2. Redukce NO2 na NH2
3. Tvorba diazoniové soli
4. Substituce diazoniové skupiny
Švenda-Paruch Organická Chemie IIAntibiotikum vancomycin
Vancomycin (aglycon)
polymerizující enzym
 Syntéza buněčné stěny bakterií
Adaptace: http://en.wikipedia.org/wiki/Vancomycin
Švenda-Paruch Organická Chemie IIAntibiotikum vancomycin
Vancomycin (aglycon)
 Vancomycin blokuje přístup enzymu
Adaptace: http://en.wikipedia.org/wiki/Vancomycin
Švenda-Paruch Organická Chemie IIAntibiotikum vancomycin
Vancomycin (aglycon)
 Interakce vancomycin - peptid
Švenda-Paruch Organická Chemie IIAntibiotikum vancomycin
Vancomycin (aglycon)
 Interakce vancomycin - peptid
vancomycin v bakteriální membráně
Yim, G. et al. J. Antibiotics 2014, 67, 31.
Švenda-Paruch Organická Chemie IIExistence benzynu
R. Wartmuth Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1347.
D. J. Cram et al. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 8, 1024.
benzyn
cyklobutadien
(4N => anti-aromaticita)
 Studium reaktivních intermediátů
Švenda-Paruch Organická Chemie II
 Krystalová struktura komplexu benzynu
Bennet, M. A. et al. Organometallics, 1985, 4, 1992
Existence benzynu
Predikce substitučního mechanismuŠvenda-Paruch Organická Chemie II