Organická Chemie II
1. Aplikace konceptů reaktivity z Organické chemie I
2. Přehled reaktivity základních funkčních skupin
3. Úvod do plánování syntetické strategie – organická syntéza
Organická chemie a funkční skupinyŠvenda-Paruch Organická Chemie II
Reaktivitu organických molekul lze často
odhadnout na základě přítomných
funkčních skupin.
Švenda-Paruch Organická Chemie IISylabus
Švenda-Paruch Organická Chemie IISylabus
Švenda-Paruch Organická Chemie IIZápočet a zkouška
Zápočet
 docházka na seminář
 50 bodů ze 3 průběžných testů (45 min.; celkem 100 bodů)
 2 opravné zápočtové testy (4.1. a 11.1.)
Zkouška
 50 bodů ze 3 průběžných testů
 4 písemné zkouškové testy (120 min; 100 bodů)
5.1. (řádný)
19.1. (řádný + opravný)
26.1. (řádný + opravný)
1.2. (opravný)
Konzultace
 ihned po přednášce (cca 20 min)
 individuálně s vedoucími seminářů: Slávka Janků
Jaromír Literák
Ondřej Hylse
Václav Němec
1. Poznámky z přednášek a seminářů jsou základ.
2. Doporučená literatura (McMurry; Klein; Clayden).
3. Řešení problémů (McMurry; Klein; Literák).
4. Diskuse s ostatními studenty.
5. Průběžná příprava.
LiteraturaŠvenda-Paruch Organická Chemie II
Organická chemie a funkční skupinyŠvenda-Paruch Organická Chemie II
Reaktivitu organických molekul lze často
odhadnout na základě přítomných
funkčních skupin.
1. Alkeny a alkyny
p
1. Alkeny a alkyny
Švenda-Paruch Organická Chemie IIAdice vody a kyselá katalýza
tvorba karbokationtu
je rychlost určující krok
Chwang, W. K. et al.
JACS 1977, 99, 7233.
Karbokationty v biosyntetických procesechŠvenda-Paruch Organická Chemie II
Švenda-Paruch Organická Chemie II
lineární prekursor
lineární prekursor pre-organizovaný
v komplexu s enzymem
Karbokationty v biosyntetických procesech
Švenda-Paruch Organická Chemie IIKarbokationty v biosyntetických procesech
Švenda-Paruch Organická Chemie IIKarbokationty v biosyntetických procesech
Švenda-Paruch Organická Chemie IIBiomimetická syntéza progesteronu
navržený syntetický prekursor
(W. S. Johnson)
lineární polyen ?
Švenda-Paruch Organická Chemie IIBiomimetická syntéza progesteronu
lineární prekursor
Švenda-Paruch Organická Chemie IIBiomimetická syntéza progesteronu
Švenda-Paruch Organická Chemie II
 Aplikace radikálové adice (cyklizace) – příprava strukturně složitých molekul
Radikálová adice
Strategie organické syntézyŠvenda-Paruch Organická Chemie II
 Syntéza léčiva L-Dopa
druhý enantiomer
je toxický!
odstranění acetylových skupin
Některá neurodegenerativní onemocnění se vyznačují
nedostatkem tohoto neurotransmiteru
Strategie organické syntézyŠvenda-Paruch Organická Chemie II
racemická směs
(S)-enantiomer
 Syntéza léčiva L-Dopa
“enantioselektivní hydrogenace”
Švenda-Paruch Organická Chemie II
ozon v dichlormethanu (-78 oC)
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Dichloromethane_Ozonolysis.jpg
Oxidativní štěpení alkenů
Švenda-Paruch Organická Chemie IIBiomimetická syntéza progesteronu
1. Alkeny a alkyny
1. Alkeny a alkyny