C7800 Počítačová chemie a molekulové modelování I - cvičení -1-
C7800
Počítačová chemie a
molekulové modelování I -
cvičení
Petr Kulhánek, Jakub Štěpán
kulhanek@chemi.muni.cz
Národní centrum pro výzkum biomolekul, Přírodovědecká fakulta
Masarykova univerzita, Kotlářská 2, CZ-61137 Brno
C7800 Počítačová chemie a molekulové modelování I - cvičení -2-
Obsah
 Požadavky na zpracování výsledků
 Tématické okruhy
 Diesova-Alderova [4+2] cykloadice
 [3,3]-sigmatropní přesmyk chorismátu na prefenát
C7800 Počítačová chemie a molekulové modelování I - cvičení -3Požadavky
na zpracování výsledků
Výsledky jednotlivých cvičení budou zpracovány do protokolu, který bude mít následující
náležitosti:
• Jméno a příjmení, název cvičení a datum
• Pro každý tematický okruh:
• Stručné shrnutí tématu včetně reakčního schématu, pokud je to vhodné
• Použitý software včetně verzí
• Výsledky (tabulky a grafy)
• Diskuze výsledků dle zadání
• Použitá literatura (např. u experimentálních hodnot)
Protokol ve formátu pdf je nutné odevzdat do konce semestru.
C7800 Počítačová chemie a molekulové modelování I - cvičení -4Dielsova-Alderova
[4+2]
cykloadiční reakce
C7800 Počítačová chemie a molekulové modelování I - cvičení -5-
Úkoly
1) Namodelujte molekulu butadienu, ethenu a cyklohexenu a proveďte optimalizaci jejich
geometrie pomocí molekulové mechaniky.
2) Zoptimalizujte geometrie molekul pomocí kvantově chemické metody PM3 (u této
metody se explicitně neuvádí báze). Ověřte, zda-li jsou nalezené geometrie lokálními
minimy na PES. Určete reakční energii.
3) Vyberte vhodného kandidáta (reaktanty nebo produkt) pro metodu single coordinate
driving (SCD) sloužící pro nalezení odhadu geometrie tranzitního stavu. Pro daného
kandidáta zvolte vhodnou aproximaci reakční koordináty.
4) Proveďte SCD za použití metody PM3. Zobrazte průběh energie podél reakční
koordináty. Vizuálně ověřte namodelovanou reakční cestu.
5) Optimalizujte geometrii tranzitního stavu reakce metodou PM3. Ověřte, že se jedná o
sedlový bod prvního řádu na PES.
6) Optimalizujte geometrii předreakčního komplexu metodou PM3. Ověřte, že se jedná o
lokální minimum na PES.
7) Určete aktivační energie dopředné i zpětné reakce (vůči předreakčnímu komplexu a
produktu reakce).
8) Určete energii vzniku předreakčního komplexu.
C7800 Počítačová chemie a molekulové modelování I - cvičení -6[3,3]-sigmatropní
přesmyk
chorismátu na prefenát
COO
O
H
O COO
-
O
-
OC
O H
O
COO
-
C7800 Počítačová chemie a molekulové modelování I - cvičení -7-
Úkoly
1) Namodelujte molekulu chorismátu a prefenátu a proveďte optimalizaci jejich
geometrie pomocí molekulové mechaniky. Použijte program avogadro a pokuste se
nalézt globální konformační stav pro oba reakční stavy.
2) Zoptimalizujte geometrie chorismátu a prefenátu pomocí kvantově chemické metody
PM3. Ověřte, zda-li jsou nalezené geometrie lokálními minimy na PES. Určete reakční
energii.
3) Vyberte vhodného kandidáta (reaktant nebo produkt) pro metodu single coordinate
driving (SCD) sloužící pro nalezení odhadu geometrie tranzitního stavu. Pro daného
kandidáta zvolte vhodnou aproximaci reakční koordináty.
4) Proveďte SCD metodou PM3. Zobrazte průběh energie podél reakční koordináty.
Vizuálně ověřte namodelovanou reakční cestu.
5) Optimalizujte geometrii tranzitního stavu reakce metodou PM3. Ověřte, že se jedná o
sedlový bod prvního řádu na PES.
6) Určete předreakční a postreakční geometrie. Srovnejte je s globálními konformačními
stavy a diskutujte rozdíl.
7) Určete aktivační energie dopředné i zpětné reakce vůči předreakčnímu a
postreakčnímu stavu.