N, P Prvek X II [kJ mol-1] ρ [g cm-3] b.t. [°C] b.v. [°C] r [pm] N 3,1 1402 0,00125 -210 -196 71 P 2,1 1012 1,82w 44w 280w 111 15. skupina – 5 valenčních elektronů konfigurace ns2 np3 Oxidační číslo N: -3,+1, +2,+3, +4, +5 P: -3, +1, +3, +5 Obecné informace • 99,6 % 14N a 0,4 % 15N; 31P 100 % (přírodní), významné jsou i 32P a 33P • obsah N2 v ovzduší 78 % - ve všech skupenstvích molekuly N2 Přírodní zdroje N: atmosféra, NaNO3 – chilský ledek, KNO3 – ledek, NH4NO3, bílkoviny Přírodní zdroje P: apatity - Ca5(OH)(PO4)3, Ca5F(PO4)3 Krystalové modifikace P: bílý, červený, fialový a černý fosfor bílý červený fialový černý Bílý • reaktivní, TDM nestabilní – přesto nejčastější produkt kondenzace z (g) a (l) • na vzduchu samozápalný (uchování pod vodou) • toxický • rozpustný v CS2, SO2, NH3 Červený • stabilní, méně reaktivní, nejedovatý, nerozpustný, vyrábí se z bílého fosforu (UV, I2 nebo sírou), spojené „tetraedry“ P4 – otevření jedné vazby Černý • stabilní, polokovový • polovodivý • vzniká za vysokého tlaku • struktura podobná grafitu • nejméně reaktivní N • nereaktivní – vysoká energie vazby N≡N (6x silnější než jednoduchá) • třetí nejelektronegativnější prvek (po fluoru a kyslíku) – přesto převaha kovalentní interakce, ale tvoří vodíkové můstky • ve vodě se rozpouští méně než kyslík (riziko - kesonová/dekompresní nemoc) • sloučeniny se všemi prvky (kromě vzácných plynů), ale až za žáru • za nízké teploty pouze s Li, Mg a Ca • tvoří maximálně 4 σ-vazby (nedostupnost d-orbitalů) – NH4 +/NR4 + P • tvoří sloučeniny se všemi prvky • malá elektronegativita – netvoří vodíkové můstky, kovalentní interakce • v kapalině tetraedry P4, v plynné fázi tvoří i molekuly P2 • může tvořit více než 4 σ-vazby (využití d-orbitalů) • podobně reaktivní jako dusík - tvoří sloučeniny téměř se všemi prvky (mimo Sb, Bi a vzácných plynů), reaguje za vyšší teploty • oxokyseliny a oxoanionty – rozsáhlý soubor, u dusíku neznám ekvivalent (kromě Si ani u jiného prvku) Nejčastější oxidační stavy (N i P): -III, III a V • fosfor redukcí uhlíkem v pecích 4 NaPO3 + 2 SiO2 + 10 C → 2 Na2SiO3 + 10 CO + P4 • vyrábí se z něj oxid fosforečný, kyselina fosforečná, fosforečnany – detergenty, insekticidy, herbicidy, halogenofosforečnany - účinné neurotoxiny Výroba a použití • dusík se vyrábí frakční destilací kapalného vzduchu (b. v. -196 °C) • laboratorně pak rozkladem vhodných sloučenin 2 NaN3 → 2 Na + 3 N2 NH4NO2 → N2 + 2 H2O • používá se jako účinné chladivo (supravodiče, syntézy), ochranná atm., sloučeniny – amoniak, kys. dusičná, dusičnany, hydrazin, močovina Sloučeniny dusíku Nitridy – níže Sloučeniny dusíku s vodíkem NH3 – amoniak (azan) N2H4 – hydrazin (diazan) HN3 – azoimid (azidovodík) NH4N3 – azid amonný (N4H4) N2H5N3 – azid hydrazinia(1+) (N5H5) N2H2 – diazen (diimid) N4H4 – tetrazen NH2OH - hydroxylamin N2 + 3 H2 → 2 NH3 ∆ H = – 46,9 kJ/mol (Haber-Boschova výroba: 500°C/Fe, Al2O3, 20-100 MPa) NH4Cl + NaOH → NH3 + NaCl + H2O Li3N + 3 H2O → 3 LiOH + NH3 voda NH3 + H2O ←→ NH4 + + OH– (pouze iontová forma) KB = 1,8·10-5 NH4OH + HCl → NH4Cl + H2O NH3 + HCl → NH4Cl – salmiak NH4Cl + H2O ←→ NH3 + H3O+ + Cl- ←→ amoniak NH3 + NH3 ←→ NH4 + + NH2 – KA = 1·10-30 3 NiO + 2 NH3 → 3 Ni + 3 H2O + N2 3 Cl2 + NH3 → N2 + 6 HCl 4 NH3 + 3 O2 → 2 N2 + 6 H2O 4 NH3 + 5 O2 → 4 NO + 6 H2O Amoniak - redukční vlastnosti Amonný kation NH4 + • vzniká reakcí kyselin s roztokem NH3 • soli jsou dobře rozpustné ve vodě, krystalické, podobné solím alkalických kovů NH4Cl ←→ NH3 + HCl NH4NO3 → N2O + 2 H2O (NH4)2SO4 – hnojivo (NH4)2CO3 – cukrářské kvasnice NH4 + Deriváty amoniaku Amidy • vznikají např. reakcí alkalických kovů s kapalným amoniakem • NH2 - je velmi silná báze (silnější než OH-) NH2 - + H2O → NH3 + OH- NH2 - + OH- → NH3 + O2- Imidy • známé jen u Li, Ca, Ge, Sn a Pb • vznikají tepelným rozkladem amidů, nebo: PbI2 + 2 KNH2 → PbNH + 2 KI + NH3 Nitridy • vznikají reakcí s N2, rozkladem amidů či imidů a reakcí s amoniakem Dělení: • iontové: Li3N, Mg3N2, Ca3N2 (bezbarvé vodou se rozkládájící) Mg3N2 + 6 D2O → 2 ND3 + 3 Mg(OD)2 (příprava deuteroamoniaku pro NMR) • intersticiální: XN, X2N (tvrdé, odolné a vodivé) • kovalentní: AlN, BN, S4N4 Halogenderiváty NX3 (NHX2 a NH2X) NF3 • vzniká elektrolýzou NH4HF2, bezbarvý inertní plyn NCl3, NHCl2 a NH2Cl • vznikají reakcí Cl2 s NH4Cl • pH > 8,5 NH2Cl; pH = 5 NHCl2; pH < 4,5 NCl3 • chloramin i dichloramin existují jen ve zředěném roztoku • NCl3 „chlorid dusitý“ - nestálá kapalina, explozivní NCl3 + H2O  NH3 + 3 HOCl (bělení, reaguje jako N-III – většina reakcí) NCl3 + 4 NH3  N2 + NH4Cl NBr3.6 NH3, NI3.NH3 • vznikají reakcí Br2 s kapalným amoniakem či I2 s roztokem amoniaku • třaskavé („jododusík“ - NI3.NH3) NH2OH - hydroxylamin • bezbarvá, reaktivní, rozpustná látka • slabá zásada • působí oxidačně i redukčně • využívá se v organické syntéze NO2 - + 2 HSO3 - + H3O+ → NH2OH + 2 HSO4 N2H4 - hydrazin • bezbarvá kapalina • tvoří kationty N2H5 + a N2H6 2+ • výborně hoří (na dusík a vodu) • organické syntézy, raketové palivo (rozklad na katalyzátorech na N2 a H2) 2 NH3 + NaClO → N2H4 + NaCl + H2O HN3 - azoimid (azidovodík) • bezbarvá, vysoce toxická kapalina • má redukční i oxidační vlastnosti • soli (slabá – jako kys. octová) - azidy, iontové jsou stálé (NaN3), kovalentní třaskavé (Pb(N3)2, Cu(N3)2) – rozbušky Oxidy dusíku N2O – rajský plyn, laughing gas (i film s Chaplinem, 1914) • netoxický, dobře rozpustný v tucích – ovlivňuje nervovou soustavu • podporuje hoření (rozkladem vzniká kyslík) – oxidovadlo do raket i do aut • plnění bombiček se šlehačkou N2H4 + HNO2 → HN3 + 2 H2O NH4NO3 → N2O + 2 H2O • anestetikum • vyrábí se z něj i azid sodný N2O + NaNH2 → NaN3 + H2O NO • bezbarvý plyn, paramagnetický – ale příliš nedimeruje (srov. NO2) • ligand (nitrosyl) • typicky vzniká u reakcí HNO3 - vzdušným kyslíkem se rychle oxiduje na hnědý NO2 3 Cu + 8 HNO3 → 3 Cu(NO3)2 + 2 NO + 4 H2O 2 NO + O2 → 2 NO2 (hnědé dýmy) N2O3 • anhydrid kyseliny dusité (reakcí s vodou vzniká HNO2) • pevný světle modrý, kapalný tmavě modrý • snadno disproporcionuje N2O3 ←→ NO + NO2 NO2 • v pevném stavu bezbarvý dimer N2O4 (b. t. -11 °C, b. v. 21 °C) • za vyšší teploty hnědý monomer, či směs monomer-dimer • s vodou disproporcionuje na HNO3 a NO • vzniká buď oxidací NO nebo laboratorně rozkladem dusičnanů těžkých kovů 2 Pb(NO3)2 → 2 PbO + 4 NO2 + O2 N2O5 • bezbarvá krystalická látka, v pevném stavu NO2 +NO3 • snadno se rozkládá na NO2 a O2 • anhydrid kyseliny dusičné • připravuje se výhradně její dehydratací 2 HNO3 + P2O5 → N2O5 + 2 HPO3 2 NO2 + O3 → N2O5 + O2 Kyslíkaté kyseliny Vzorec Název Poznámky H2N2O2 kyselina didusná Slabá kyselina HON=NOH, izomerní s nitramidem H2N–NO2, soli jsou známy {HNO} nitroxyl Reaktivní intermediát, soli jsou známy H2N2O3 kyselina dihydrogen- didusnatá Známá v roztoku a jako soli, např. Angeliho sůl Na2(ON=NO2) H4N2O4 kyselina nitroxylová Explozívní; známá sodná sůl Na4(O2NNO2) Vzorec Název Poznámky HNO2 kyselina dusitá Nestálá, slabá kyselina, známé jsou stálé soli – dusitany HOONO kyselina peroxodusitá Nestálá, izomerní s kyselinou dusičnou; některé soli jsou stabilnější HNO3 kyselina dusičná Stálá, silná kyselina HONO2, známo mnoho solí – dusičnanů HNO4 kyselina peroxodusičná Nestálé, explozívní krystaly HOONO2 Kyselina dusitá - HNO2 • středně silná kyselina, připravuje se reakcí dusitanů s neoxidujícími kyselinami • dusitany pak redukcí či termickým rozkladem dusičnanů či: N2O3 + H2O → 2 HNO2 2 NaOH + N2O3 → 2 NaNO2 + H2O • jsou dobře rozpustné ve vodě • alkalické lze tavit, ostatní se rozkládají • toxický – konzervace masa • využívá se i v organických syntézách NOX – halogenidy nitrosylu • reaktivní, nestabilní, ve vodě hydrolyzují na kys. dusitou a halogenovodík • připravují se z halogenu a NO Kyselina dusičná - HNO3 • bezbarvá kapalina, silné oxidační činidlo, silná kyselina • rozpouští tedy i ušlechtilé kovy • dá se připravit působením kyseliny sírové na dusičnany • průmyslově z amoniaku – patří mezi tři hlavní průmyslové kyseliny 4 NH3 + 5 O2 → 4 NO + 6 H2O 2 NO + O2 → 2 NO2 NO2 + H2O → HNO3 + HNO2 3 HNO2 → HNO3 + 2 NO nestálá: 2 HNO3  2NO2 + H2O + ½ O2 využití: • hnojiva • org. syntézy • výbušniny • léčiva • základní anorg. kyselina • dusičnany: vznikají reakcí s hydroxidy i s kovy (některé se pasivují) • jsou rozpustné • termicky se rozkládají na dusitany až oxidy, mají oxidační schopnosti NO2X – halogenidy nitrylu • bezbarvé plyny • s vodou hydrolyzují na kys. dusičnou a halogenovodík Sloučeniny fosforu Fosfidy • přímou reakcí prvků s červeným fosforem, příp. elektrolýzou • podobné boridům, karbidům, nitridům • M4P až MP15 • monofosfidy • fosfidy bohaté na kov jsou tvrdé, křehké, nereaktivní, termicky stabilní • fosfidy bohaté na P jsou reaktivní, polovodivé, hydrolyzují, termicky nestálé Hydridy - PH3 a P2H4 - několik homologických řad (řetězovité i cyklické, klusterové) - nejstabilnější PH3, P2H4 a P3H5 PH3 • bezbarvý, toxický, páchne po česneku • vyrábí se rozkladem fosfidů vodou či kyselinami (ne z prvků) • snadno se oxiduje (silné redukční činidlo), velmi slabá báze – PH4 + PH3 + 4 Cl2 → PCl5 + 2 HCl P2H4 • reaktivní bezbarvá kapalina • vyrábí se z PH3 elektrickým výbojem Halogenidy PF3 (g) PF5 (g) PCl3 (l) PCl5 (s) P2Cl4 (l) PBr3 (l) PBr5 (s) PI3 (s) P2I4 (s) PX3 • přímou syntézou s prvků mimo PF3 (fluorace PCl3 pomocí AsF3) • PCl3 se využívá v rozličných syntézách 2 PX3 + 3 H2O → 2 H3PO3 + 6 HX PX5 (mimo I) • termická stabilita klesá od fluoridů k bromidům, reagují s vodou • obecná příprava z PX3 a X2 • PF5 se připravuje fluorací PCl5 s AsF3 PX3 + X2 → PX5 PX5 + H2O → POX3 + 2 HX 2 POX3 + 3 H2O → 2 H3PO4 + 6 HX C l C l C l C l P +C l C l C l C l C l P – P C l C l C l C l C l C l - molekuly v plynné fázi - v kondenzovaných fázích a roztocích dle prostředí (koncentrace): PCl5 = [PCl4]+ [PCl6]– PCl5 = [PCl4]+ Cl– PCl5 = PCl5 (nepolární prostředí) PBr5 = [PBr4]+ Br– POF3 a POI3 se vyrábí halogenací POCl3 - dýmavá kapalina P4O10 • vzniká hořením P na vzduchu, několik modifikací (hex-P4O10) • s vodou prudce reaguje (vynikající sušidlo) • odnímá vodu i H2SO4 a HNO3 za vzniku anhydridů P4 + 3 O2 → P4O6 P4O6 + H2O → 4 H3PO3 P4O6 + 6 HCl → 2 H3PO3 + 2 PCl3 P4 + 5 O2 → P4O10 P4O10 + H2O → H3PO4 Oxidy – struktura odvozena od tetraedru P4 P4O6 • molekuly P4O6 ve všech skupenstvích • nízkotající (24 °C) pevná látka, anhydrid kyseliny fosforité • vzniká při spalování P při nedostatku kyslíku - dále P4O7, P4O8 a P4O9 (případně PO a P2O6) Sulfidy • přímou reakcí z prvků, nejstabilnější je P4S3 (dříve pro výrobu zápalek) Oxokyseliny, soli • mono- i polykyseliny - struktury lineární i cyklické • strukturní rozmanitostí analogie pouze s křemičitany • Strukturní principy: 1)Všechny atomy fosforu mají koordinační číslo 4 2)Obsahují nejméně jednu jednotku P=O 3)Všechny atomy fosforu mají alespoň jednu skupinu P-OH (ionizovatelné vodíky) 4) Mohou obsahovat skupinu P-H (neionizovatelné vodíky) 5) Řetězení se děje můstky P-O-P, případně P-P (např. H4P2O6 – kyselina tetrahydrogendifosforičitá – stálá kyselina, (HO)2(O)P-P(O)(OH)2 ) Kyseliny, soli H3PO2, H[PH2O2] – kys. fosforná (dihydrido-dioxofosforečná, fosfinová) • silná (pKa = 1,1), jednosytná kyselina • soli jsou dobře rozpustné, jsou silná redukovadla • Na[PH2O2].H2O se průmyslově využívá pro bezproudé niklování • farmaceutický průmysl • konverze ArN2 + to Ar-H • průmyslová výroba: PH3 + 2 I2 + 2 H2O → H3PO2+ 4 HI P4 + 3 OH− + 3 H2O → 3 H2PO2 − + PH3 H2PO2 − + H+ → H3PO2 H3PO3, H2[PHO3] – kys. fosforitá (hydrido-trioxofosforečná, fosfonová) • silná (pKA1 = 1,3; pKA2 = 6,7), dvojsytná kyselina • slabší redukovadlo než kys. fosforná • fosforitany kovů alkalických zemin a těžkých kovů jsou málo rozpustné • fosforitan draselný se používá jako antibakteriální látka • laboratorně se vyrábí hydrolýzou PCl3 v CCl4 • organické deriváty: OPR(OR)2 i P(OR)3 (fosfity) (izomerní formy) • výroby: P4O6 + 6 H2O → 4 HP(O)(OH)2 PCl3 + 3 H2O → HP(O)(OH)2 + 3 HCl K2HPO3 + 2 HCl → 2 KCl + H3PO3 H3PO4 - kys. trihydrogenfosforečná (ortho-fosforečná) • bezbarvá krystalická látka vrstevnaté struktury (vodíkové můstky) • vyrábí se reakcí oxidu fosforečného s vodou nebo rozkladem fosforečnanů kys. sírovou • je to silná trojsytná kyselina, snadno polymeruje (častý je dimer) • všechny dihydrogenfosforečnany jsou rozpustné ve vodě, hydrogenfosforečnany a fosforečnany jen s kationty alkalických kovů • fosforečnany a hydrogenfosforečnany podléhají hydrolýze, mají snahu přecházet na ve vodě stabilní dihydrogenfosforečnan • Použití: povrchová úprava kovů (fosfátování, odrezování), potravinářství (Coca-Cola), výroba hnojiv, výroba detergentů H3PO4 + H2O ←→ H3O+ + H2PO4 – pKa1= 2,1 H2PO4 – + H2O ←→ H3O+ + HPO4 2– pKa2= 7,21 HPO4 2–+ H2O ←→ H3O+ + PO4 3– pKa3= 12,3 (HPO3)x - kyselina monohydrogenfosforečná (meta-fosforečná) • připravuje se dehydratací H3PO4 • je to sklovitá polymerní látka • soli se připravují termickou dehydratací dihydrogenfosforečnanů či dihydrogendifosforečnanů alkalických kovů H4P2O7 - kyselina tetrahydrogendifosforečná • vyrábí se termickou kondenzací kys. fosforečné • je to silná čtyřsytná kyselina (pKA1 = 1,0; pKA2 = 2,0 a pKA3 = 6,6; pKA2 = 9,6) • tvoří jen difosforečnany a dihydrogendifosforečnany (viz hodnoty pKA) • tyto soli vznikají termickou kondenzací (dehydratací) hydrogenfosforečnanů, či dihydrogenfosforečnanů • dihydrogenfosforečnany jsou většinou rozpustné, difosforečnany jen soli alkalických kovů • používají se v potravinářství (tavené sýry), Oligofosforečnany • trifosforečnany jako detergenty • estery oligofosforečných kyselin jsou biologicky významné (ATP, ADP atd.) Fosfazeny (fosfazany) • sloučeniny s vazbou P=N (P-N), početná skupina sloučenin • organicky substituované sloučeniny (Kirsanovova reakce): (C6H5)3PCl2 + C6H5NH2 → (C6H5)3P=N-C6H5 + 2 HCl Difosfazeny 3 PCl5 + NH4Cl → [Cl3P=N-PCl3]+PCl6 - + 4 HCl • reakce probíhá v chlorovaných uhlovodících jako Cl3C-CCl3, CCl4 apod. Nejrozsáhlejší jsou cyklické fosfazeny n PCl5 + n NH4Cl → (PNCl2)n + 4 n HCl Organofosforečné sloučeniny • např. P(C6H5)3 – trifenylfosfan, P(C6H5)5 – pentafenylfosforan a podobné sloučeniny jako např. P(O-C6H5)3 - trifenylfosfit • vzniká takto směs fosfazenů, cyklické (n = 3 – 8), lineární (n = ∞), (PNCl2)3 – hexachloro-cyklo-trifosfazen Hydrolýza chloro-cyklo-fosfazenů (PNCl2)n + H2O → (PN(OH)2)n cyklo-nitridofosforečná kyselina Fluoro-cyklo-fosfazeny (PNCl2)4 + 8 KSO2F → (PNF2)4 + 8 KCl + 8 SO2 - zahříváním směsi chloro-cyklo-fosfazenů vzniká polymer (PNCl2)n „anorganický kaučuk“ Toxicita N2 • netoxický, ale nedýchatelný • za tlaku se rozpouští v krvi, při snížení tlaku se z krve vylučuje – kesonová nemoc Oxidy dusíku • dráždí dýchací cesty, vedoucí až k edému plic • jsou součástí městského oxidačního smogu Kyselina dusičná, dusičnany • kyselina je silně leptavá, dusičnany jsou téměř netoxické • biotransformují se ale na dusitany Dusitany • LD50 = 4 g, způsobují oxidaci hemoglobinu na methemoglobin (používají se jako protijed ke kyanidové otravě) • způsobují roztažení cév • podezřelé z karcinogenity, neboť mohou být biotransformovány na N-nitrososloučeniny, které poté přecházejí na diazosloučeniny • ty jsou silně elektrofilní a mohou tak velice snadno alkylovat DNA, čímž dochází ke vzniku mutací Estery kyseliny dusičné a dusité • ethylenglykoldinitrát a glyceroltrinitrát (nitroglycerin) • léčba anginy pectoris, vysoce jedovaté látky • vyvolávají oxidaci hemoglobinu na methemoglobin, vznik chudokrevnosti, poškození srdečního svalu, ledvin, jater a sleziny • estery kyseliny dusité jsou kardiotoxické a neurotoxické Amoniak • leptá sliznice, včetně očí, nad 3,5 g/m3 nastává smrt • amonné soli jsou málo toxické Hydrazin • dráždivé a leptavé účinky, toxický pro játra, ledviny i srdce • poškozuje embryo • velmi snadno reaguje s kteroukoliv ketoskupinou za vzniku hydrazonu, čímž inhibuje mnohé enzymy (reaguje např. s koenzymem pyridoxalfosfátem), může tak ale též reagovat s bázemi DNA Azidy • napodobují chloridové ionty, čímž ovlivňují otevírání a zavírání nervových kanálů, poškozují zejména nervy, HN3 jed. jako HCN P Bílý fosfor P4 • samozápalný, působí destrukce tkání a těžce se hojící popáleniny • narušuje metabolismus cukrů, tuků i bílkovin • brání též ukládání glykogenu v játrech • poškozuje játra, ledviny a nervovou soustavu • při chronické otravě dochází k poškozování kostí • LD50 = 70 mg (oxo)Halogenidy fosforečné(ité) • silně dráždivé látky, po expozici může vznikat edém plic Organofosfáty – organické estery kyseliny fosforečné • vysoce toxické, bývají využívány jako insekticidy nebo ve válkách jako nervové plyny • extrémně toxické jsou pak fluorofosfáty • nevratným způsobem inhibují enzym acetylcholinesterasu, který na nervových zakončeních katalyzuje rozklad nervového přenašeče acetylcholinu na cholin a kyselinu octovou • inhibice tohoto rozkladu vede ke zvýšeným koncentracím acetylcholinu na nervových zakončeních • otrava se projevuje jednak příznaky trávicí soustavy (křeče, zvracení, průjmy), dále slzením, pocením, snížením krevního tlaku, svalovou slabostí až paralýzou • otrávený je neklidný, nemůže se soustředit, objevují se též poruchy paměti a spánku, dýchání je oslabeno • bývá pozorováno poškození slinivky břišní, ledvin, krvácení do jater a do dalších orgánů • v těžších případech nastává smrt následkem křečí průdušek, případně v důsledku paralýzy příčně pruhovaného svalstva (zejména bránice) • vědomí bývá obvykle dlouho zachované • při chronické expozici vypadávají vlasy a zuby, silné zažívací potíže vedou k hubnutí • při otravě podáme jednak atropin, který kompetitivně blokuje účinky acetylcholinu, tím se eliminuje zejména účinek jedu na průdušky, zatímco kosterní svalstvo zůstává paralyzováno • kromě atropinu se podávají též reaktivátory acetylcholinesterasy, neboť pro velmi pevnou vazbu fosfátu na acetylcholinesterasu takto může účinek přetrvávat dny, týdny a někdy i měsíce sarin soman tabun • VX - extrémně toxická olejovitá substance, vhodná pouze pro válečné účely, klasifikován jako ZHN a v roce 1993 zakázán • LD50 = 0,7 mg (pokožkou) VX - O-ethyl S-[2-(diisopropylamino)ethyl] methylphosphonothioate