Cvičení 2

Pracovní list


1.      Ze studijních materiálu si stáhněte soubor „similar_molecules.smi“ a pro kofein a jednu
další molekulu doplňte následující tabulku:

                                             Vlastnost

                                                                                                    Hodnota

                                                                                                            Zdroj

Sumární vzorec



Celkový počet atomů



Molekulová hmotnost



Teplota tání



Teplota varu



logP



pKa (ve vodě o  teplotě 20°C ± 5°C)



Rozpustnost ve vodě



Počet donoru vodíkové vazby



Počet akceptoru vodíkové vazby



CAS number



INCHIKey




2.      V PubChemu hledejte 20 nejpodobnějších molekul k molekule kofeinu.

3.      V CheMBLu najděte aktivity pro cílový protein cyklooxygenaza COX-2.

4.      Nakreslete strukturní vzorce k těmto SMILES notacím. Porovnejte s výsledkem z nějakého
nástroje na webu. (google: „depict smiles“)

a.      NCCC(N)CC(N)CC(N)C(=O)O

b.      NCc1c(N)cc(N)c(N)c1C(=O)O

c.       COCc1c2c(nc(OC)[nH]2)nc(CC)n1

d.      Cn1cnc2c1c(=O)n(c(=O)n2C)C

5.      Ve studijních materiálech naleznete strukturu kofeinu stanovenou za pomoci rentgenové
krystalografie „caffeine.mol“. Použijte utilitu OpenBabelu obfit, a zjistěte jak se tato struktura
liší (hodnota RMSD) od struktury uložené v těchto databázích:

a.      PubChem

b.      NCI

c.       Zinc

A jak se liší od struktur vygenerovaných pomocí (jako vstup použijte smiles):

d.      Coriny

e.      OpenBabelu?

6.      Seřaďte molekuly podle odlišnosti struktur (od nejméně odlišné po nejvíce odlišnou).


7.      Ve studijních materiálech naleznete molekuly uložené ve formátu SMILES „molecules.smi“. Za
použití OpenBabelu spočítejte sady fingerprintů FP2 (defaultní sada fingeprintů) a Tanimotův
podobnostní koeficient vůči kofeinu.



            Hodnota Tanimotova podobnostní koeficientu ve srovnání s kofeinem

BAS 07401417


adenin


nikotin


theobromin


vitamín A