Domácí úkol č. 4
1. Bisfenol A (BPA) je důležitou průmyslovou chemikálií, ze které se vyrábějí organické
pryskyřice nebo polykarbonáty (jeden z druhů organických skel). Látka je podezřelá
z negativních dopadů na lidské zdraví, funguje totiž jako endogenní disruptor. Bisfenol
A lze připravit kysele katalyzovanou kondenzací fenolu a acetonu. Pokuste se napsat
podrobný mechanismus této reakce.
H3C CH3
HO OH
bisfenol A
Láhev z plastu bez BPA
2. Zahřívaním styrenu ve vodném roztoku kyseliny sírové vznikají následující dvě látky
(„dimery ) jako hlavní produkty. Navrhněte reakční mechanismus, který by vysvětlil
vznik těchto produktů.
styren
H2SO4
CH3
+
CH3
3. 1,3,5-Trinitrobenzen (TNB) je výbušnina, která má větší brisanci než 2,4,6-trinitrotoluen
(TNT) a při manipulaci je stejně bezpečný jako TNT. Přesto je TNT vyráběn ve větších
množstvích a je častěji používán. Pokuste se tuto skutečnost vysvětlit.
4. Reakce 1,2,3-tribrom-5-nitrobenzenu s ethoxidem sodným v ethanolu poskytuje v téměř
kvantitativním výtěžku jediný produkt o složení C8H7Br2NO3. Nakreslete strukturu
tohoto produktu a navrhněte vysvětlení vzniku jednoho produktu.
5. Pokuste se navrhnout reakční mechanismus, který by vysvětloval vznik produktů následujících
reakcí:
F
F
F
F
F
O
OH K2CO3
a)
b)
O
O
F
F
F
F
Cl
N
N NaNH2
N
N
CH3
H
CH3
∆T
CH3
CH3
NH3 (l)
1