Příklady 7. 12. 2016
1. But-2-en-1,4-diol je vstupní surovinou pro výrobu řady chemických látek a léčiv
(endosulfan, vitamin B6). Komerčně je but-2-en-1,4-diol vyráběn selektivní hydrogenací
but-2-yn-1,4-diolu ve vodném roztoku za zvýšeného tlaku v přítomnosti
palladia jako heterogenního katalyzátoru. Kromě samotné hydrogenace mohou
v reakční směsi nastat další vedlejší reakce, které poskytují výše hydrogenované
alkoholy.
OH
HO H2
H H
OHHO H2
HO
OH
H2- H2O
H
H3C
H
OH
H3C O
H
H2
H3C OH
H2
Ukazuje se, že selektivita reakce do značné míry závisí na poměru rychlosti hydrogenace
a difúze a také na poměru rychlosti hydrogenace dvojné a trojné vazby.
Reakce byla také provedena v oběhovém reaktoru, ve kterém je katalyzátor upleten
z dlouhých vláken aktivního uhlí, které mají průměr 0,5 mm a nesou na svém
povrchu palladium. Nový typ reaktoru vykazuje výrazně lepší selektivitu přeměny
výchozí látky na but-2-en-1,4-diol, konkrétně 97 % při 80% konverzi.
(a) Vysvětlete vyšší selektivitu reakce pozorovanou v oběhovém reaktoru. Uvažte
povahu nežádoucích reakcí, které ve směsi nastávají, a fakt, že alkyn je často
hydrogenován rychleji než alken.
(b) Vyjmenujte výhody a nevýhody nového typu reaktoru z pohledu zelené chemie
ve srovnání se vsádkovým způsobem výroby.
1
2. Naprostá většina lahví na nápoje vyrobených z polyethylentereftalátu je použita
výrobci jen jednou. Co určuje tuto dobu života, je to hledisko funkční, ekonomické,
technické nebo estetické? Pokuste se svou odpověď zdůvodnit! Jakým způsobem
by šlo dobu používání PET lahví prodloužit?
2