C5720Biochemie
06-Sacharidy, struktura a
10/8/2013
1
Petr Zbořil

Obsah
•Struktura a základní vlastnosti a funkce
•Monosacharidy, reaktivita, di- a oligosacharidy
•Zásobní polysacharidy
•Strukturní polysacharidy
•Glykoproteiny a proteoglykany
•Glykolipidy
•
•
10/8/2013
Petr Zbořil
2

Struktura a základní vlastnosti
•Polyhydroxyaldehy – aldosy – na C1
•Polyhydroxyketony – ketosy – na C2
•Různý počet C
oOd C3 – aldotriosy a C4 – ketotetrosy alespoň 1 C*,
•Chiralita
oD-enantiomery, L-výjimečně
•
10/8/2013
Petr Zbořil
3

Monosacharidy
•Aldosy
oOd trios výše (1 a více asymetrických C)
•Ketosy
oKetotriosa nemá C*
o
•
•
•
•
•
10/8/2013
Petr Zbořil
4

Aldosy a ketosy
10/8/2013
Petr Zbořil
5

Struktura monosacharidů
10/8/2013
Petr Zbořil
6

Struktura monosacharidů
10/8/2013
Petr Zbořil
7
•Reaktivní polocetalový (poloketalový) hydroxyl
oTvorba acetalů (ketalů)
•Nové asymetrické
•centrum - anomery

Struktura monosacharidů
10/8/2013
Petr Zbořil
8
•
>

Biochemicky významné monosacharidy
•
•Triosy - glyceraldehyd, dihydroxyaceton
•Tetrosy - threosa, erythrosa
•Pentosy - ribosa, deoxyribosa
•Hexosy - glukosa, manosa, galaktosa, fruktosa
•Heptosa - sedoheptulosa
•
10/8/2013
Footer Text
9

Deriváty monosacharidů
10/8/2013
Petr Zbořil
10

Deriváty monosacharidů
•Cukerné alkoholy – mírná redukce karbonylu
•Deoxycukry
•Aminocukry
•
10/8/2013
Footer Text
11

Deriváty monosacharidů
•
•Kyselina L-askorbová
•
10/8/2013
Footer Text
12

Glykosidy
•
•Glykosidická vazba – acetaly a ketaly
oOR, SR, NR
ospecificky štěpí glykosidasy
•Homoglykosidy – sacharid + sacharid
o- di-, tri-,…, oligo-, polysacharidy
•Heteroglykosidy – sacharid + aglykon
•
10/8/2013
Footer Text
13

Disacharidy
•
•O - a -D - glukopyranosyl
•(1®4)- a -D – glukopyranosa
•Redukující
•
•
•
•O - a -D - glukopyranosyl
•(1®1) - a -D – glukopyranosid
•Neredukující
10/8/2013
Footer Text
14

Disacharidy
•
•
•O - a -D - glukopyranosyl
•(1®2) - b - D – fruktofuranosid
•Neredukující
•
•
•
•
•O - b -D - galaktopyranosyl
•(1®4) - b -D – glukopyranosa
•Redukující
10/8/2013
Footer Text
15

Oligosacharidy
•
10/8/2013
Footer Text
16

Polysacharidy
•
10/8/2013
Footer Text
17

Zásobní polysacharidy
•Škrob
oRostliny, 250 – 300 glukos
oAmylosa – rozpustná, 20-30%
oAmylopektin – větve 20-30 glukos
10/8/2013
Footer Text
18

Zásobní polysacharidy
•Glykogen
oŽivočichové, mikroorganismy
oVětve 10 - 12 glukos
o1 – 5 MDa (sval, játra)
•
•
10/8/2013
Footer Text
19

Rostlinné heteropolysacharidy
•
•Strukturní funkce
oU rostlin typické strukturní polymery, vedle homopolysacharidu celulosy
•Výrazný rys – bobtnání (až 98% vody)
otvorba solů a gelů.
10/8/2013
Footer Text
20

Rostlinné heteropolysacharidy
•Pektiny
•Terminologie není zcela jednotná.
•Polymer (50-100 kDa, agregáty až 1 MDa)
•Složky:
okys. pektinová
o– polygalakturonová
o+ metylesterifikovaná
okys. pektová
o– žádná nebo zanedbatelná
ometylesterifikace
•
10/8/2013
Footer Text
21

Rostlinné heteropolysacharidy
•Pektiny
oFunkce – pojivo rostlinných buněk (ovoce – hydrolýza enzymy hub a plísní způsobí měknutí pletiva)
– u živočichů kolagen
oUžití – gelotvorná látka – potravinářství (stabilizace gelů a pěn, mléko smetana, důležité jako
nestravitelné vlákniny), technologie (imobilizace buněk a enzymů)
•
o
•
10/8/2013
Footer Text
22

Rostlinné heteropolysacharidy
•
•Agary – červené mořské řasy
•Směs agarosy (lineární) a agaropektinu (větvený)
•Polymery galaktosy a anhydrogalaktosy (a-L-, b-D-)
oAgaropektin – další substituce – pyruvát, sulfát
10/8/2013
Footer Text
23

Agary
•Agarosa a agaropektin
10/8/2013
Footer Text
24

Agary
•Agar
oFunkce – stavba pletiv
oUžití – zahušťovadlo
o– potravinářství
o– laboratoř (gely různé hustoty)
oagar x agarosa
10/8/2013
Footer Text
25

Agary
•Kultivace mikroorganismů, ELFO (agarosa)
•
10/8/2013
Footer Text
26

Rostlinné heteropolysacharidy
•Algináty – mořské chaluhy
oSloženy z bloků tvořených β-D-mannuronátem (M-bloky) a jeho C-5 epimerem α-L-guluronátem (G-bloky)
vázaných 1-4 vazbami. Bloky se spojují v různých sekvencích
10/8/2013
Footer Text
27

Algináty
oFunkce – struktura pletiv
oUžití – gely s Ca, potravinářství, laboratoř
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
oStruktura Ca-komplexu
o
o
o
o
o
o
o
o
o
o
10/8/2013
Footer Text
28

Algináty
•http://2007.igem.org/wiki/index.php/Boston_University/Microencapsulation
•Pankreatické buňky
•
•
•
•
•
•
•
•
•
10/8/2013
Footer Text
29

Rostlinné heteropolysacharidy
•Karagenany
oGalaktosa, anhydrogalaktosa, různý stupeň sulfatace
oa-1-3, b-1-4
•Funkce
oStrukturní, gely
•Užití
oPotravinářství  (mlékárenství
oaj.)
•
10/8/2013
Footer Text
30

Rostlinné heteropolysacharidy
•
10/8/2013
Footer Text
31